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En 1989, la Comisión Internacional de Apoyo y Verificación (CIAV) invita a la OEA y la ONU a participar en el monitoreo de la desmovilización y reinserción de los grupos armados ilegales nicaragüenses después de años de conflicto entre los contras y los sandinistas. La CIAV es la primera experiencia de una misión de apoyo a un proceso de paz en el continente después de la Guerra Fría.
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La Misión de la OEA apoya al Acuerdo de Paz firmado en 1992 por el gobierno y resistentes de comunidades rurales.
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Tras la expulsión del presidente democráticamente elegido Jean-Bertrand Aristide la OEA, en colaboración con civiles y luego también militares de la ONU, acuerda enviar una misión de paz para facilitar el restablecimiento de las instituciones democráticas. La Misión logra el retorno de Aristide a la presidencia. La Misión en Haití fue la primera misión de paz integrada por la OEA y la ONU demostrando la capacidad de colaboración que tienen estas dos organizaciones internacionales.
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A través de una resolución aprobada en la Asamblea General la OEA crea el "Apoyo a la Construcción del Proceso de Democratización y Establecimiento de la Paz en Guatemala" con el fin de "prestar todo su apoyo a los propósitos de consolidación democrática, paz, reconstrucción y reconciliación" en el país.
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En 2001, un intento de golpe de estado contra el nuevamente democráticamente elegido presidente Aristide causa varios muertos y una violente represión de la disidencia. Poco después, la OEA establece la Misión Especial para el Fortalecimiento de la Democracia con el fin de que el gobierno y la oposición resolvieran sus diferencias de manera dialogada. Cuando termina la Misión en 2006 las actividades de ésta son retomadas por Oficina de la OEA en Haití.
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Tras el intento de golpe de estado contra el presidente Hugo Chávez en 2002, la OEA, junto con el Centro Carter y el PNUD, inicia una misión de facilitación que lleva a la firma de la Declaración de Principios por la Paz y la Democracia por parte del Gobierno chavista y la oposición.
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A solicitud del gobierno colombiano en 2004 la OEA crea la Misión de Apoyo al Proceso de Paz en Colombia (MAPP) que tiene como fin el monitoreo y la verificación del cese de fuego y de hostilidades, de desarme y desmovilización y de reinserción de grupos armados ilegales en el marco de los procesos de paz en Colombia. En 2016 se extiende el mandato de la MAPP hasta principios del 2018.
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La Misión de Observación Electoral manifiesta que el referéndum revocatorio presidencial, convocado tras el intento de golpe de estado, se desarrolla de manera pacífica y ordenada.
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Con la llegada al poder del presidente boliviano Evo Morales y la subsiguiente elaboración de una nueva Constitución estallan varios conflictos con regiones reivindicando mayor autonomía del gobierno central. En 2008, a solicitud del gobierno de Morales, la OEA establece una Misión de Buenos Oficios en el país que contribuye a la firma de un acuerdo entre el gobierno y la oposición que logra superar la crisis.
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Después de la incursión de fuerzas militares colombianas a territorio ecuatoriano, que lleva a la ruptura de relaciones diplomáticas entre los dos países, la OEA se ve obligada de intervenir para aligerar el conflicto. La visita del Secretario General a la zona fronteriza entre Colombia y Ecuador y el establecimiento de la Misión de Buenos Oficios contribuye al fomento de confianza entre las dos partes.
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En 2009, un golpe de estado obliga al presidente José Manuel Zelaya exiliarse. Unos meses después, la OEA conforma una Comisión de Alto Nivel para analizar, evaluar y hacer recomendaciones respecto la situación política en Honduras.
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Luego de varias manifestaciones sociales a raíz de un escándalo de corrupción, el gobierno de Honduras invita a la OEA construir un mecanismo de combate a la corrupción e impunidad. La Misión de Apoyo Contra la Corrupción y la Impunidad propone mejorar los servicios prestados por el sistema de justicia.
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En 2016 y en respuesta al pedido del ex presidente haitiano Michel Martelly, la OEA manda una misión especial al país con el fin de evaluar la situación política y de entablar un diálogo entre los principales actores políticos y sociales tras la suspensión de la segunda vuelta de las elecciones presidenciales.