Sõja algus(40 000 meheline Vene vägi tungib Tartusse) laastas põhjalikult nii Virumaad kui ka Tartu Piiskopkonda
1558
Ivan Julm vallutab Narva
1558
Tartu läheb vene võimu alla
1558
Venelased piiravad Paidet
1559
Taani kuninga vahendusel sõlmiti Liivimaa ja Moskva tsaaririigi vahel vaherahu 1. maist kuni 1. novembrini.
1559
Ordu ja Peapiiskop annavad end Poola-Leedu kaitsele.
1559
Taani ostab Saare-Lääne ja Kuramaa piiskopkonnad
1560
Talupojad korraldavad ülestõusu
1560
Viimane liivimaa ordumeister Gotthard Kettler andis ordu valdused 1560. aastal Leedu, Vene ja Žemaitija suurvürstiriigi kaitse alla. Vene väed vallutasid Aluliina linnuse
1560
Hargmäe lahing
1560
Viljandi langeb Vene võimudele
1560
Venelased piiravad jälle Paidet
1561
Tallinn ja Põhja-Eesti alistuvad Rootsi võimule
1561
Ordu ja peapiiskop alistuvad Poola-Leedu ülemvõimule
1561
Põhja-Eestis on Rootsi võim
1561
Vana-Liivimaa orduriik praktiliselt lõpetab eksistantsi
1562
Rootslased vallutavad Pärnu
Period: 1563 to 1570
Taani ja Rootsi sõda. Taani kaotas Hiiumaa Rootsile.
1570
Venelased piiravad Tallinnat.
1570
Ivan Julma vasalliks saab Magnus
1572
Vene väed vallutasid Paide ja Karksi.
1575
Venemaa vallutab Saaremaa ja Pärnu
1576
Poola kuningaks saab Stefan Bátory
1577
Tallinna piiramine venelaste poolt (Tallinna linnamüüri üks võimsamaid torne "Kiika kööki" sai kõvasti kannatada)
1579
Poola alustas sõda Venemaa vastu.
Period: 1579 to 1581
Vallutas Poola Polotski, Velkije Luki, ja Holmi ning piirasid Pihkvat.
1581
Pontus De la Gardie tõi oma väed üle Soome lahe ja vallutas Rakvere. Rootslased vallutasid Narva.
1582
Jam Zapolski Vaherahu (Poola ja Venemaa vahel) (Ivan IV ja Stefan Bátory)
