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Nació en la ciudad de Pittsburgh (Pennsylvania)
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Se graduó de la escuela secundaria St. Clair y conoció a Stewart Stern, guionista de la película de 1955 protagonizada por James Dean Rebelde sin causa.
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Se graduó del programa de escritura de guiones de la Universidad del Sur de California.
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The perks of being a wallflower. Una novela epistolar que sigue la maduración intelectual y emocional de un adolescente que utiliza el alias de Charlie, en el transcurso de su primer año de escuela en la preparatoriaa
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Escribió, dirigió y actuó en la película independiente The Four Corners of Nowhere, que le permitió encontrar su primer agente; la cinta fue aceptada por el Festival de Cine de Sundance, y que se convirtió en una de las primeras películas en ser exhibidas por el Sundance Channel.
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Fue publicada por MTV books y fue un éxito popular instantáneo, entre los lectores adolescentes.
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Stephen publicó Pieces, una antología de cuentos cortos. El mismo año, trabajó con el director Jon Sherman en una adaptación cinematográfica de la novela de Michael Chabon Los misterios de Pittsburgh, aunque el proyecto fue cancelado meses más tarde-
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La novela suscitò controversias acerca de la visión de Chbosky sobre la sexualidad adolescente y el consumo de drogas. Fue prohibido en varias escuelas y apareció en las listas de los 10 libros más frecuentemente impugnados de la Asociación de Bibliotecas de Estados Unidos.
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Actuó como co-creador, productor ejecutivo y escritor de la serie dramática de la CBS Jericho, que se estrenó en septiembre de 2006. La primera temporada de la serie recibió calificaciones mediocres, y CBS canceló el show.
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Chbosky escribió el guion y dirigió la película basada en su novela, cuya producción tuvo lugar a mediados de 2011 y la película fue estrenada en el otoño de 2012 con el título The Perks of Being a Wallflower; y estuvo protagonizada por Logan Lerman, Emma Watson y Ezra Miller. Chbosky fue nominado en la categoría de Mejor Guion Adaptado para los premios 2013 del Sindicato de Guionistas.
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Dirigió Wonder película basada en el libro con el mismo nombre.
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Actualmente Chbosky reside en Los Ángeles, California.
