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Shakespear se torna dramaturgo do circo "Os homens do Camarista do Rei". Outros integrantes são: Três garotos aprendizes (que representavam papéis femininos), oito sócios (a maioria atores), seis contratados (apoio para trabalho nos bastidores) e um dramaturgo principal (O nosso querido Will).
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Durante a década de 1590 o Will e seu grupo realizaram várias apresentações exclusivas para a rainha.
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Ele publicou seu primeiro poema, "Vênus e Adônis" em 1593, composto de nada menos que 1125 versos. Fez sucesso imediato.
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Ele publicou seu segundo poema de sucesso, "O rapto de Lucrécia", esse foi bem mais sinistro que o primeiro, ele pegou uma lenda antiga, mas recontou-a de seu modo.
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O circo de Shakespeare se move para Londres, devido à peste. Agora envés de excursionar pelo país, eles se instalavam permanentemente na capital, Londres.
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Ninguém sabe de verdade como era a vida amorosa de Will, né? Mas sabemos que em 1595 ele escreveu a maior história de romance da história, Romeu e Julieta.
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Em 1596 Will escreveu uma de suas maiores comédias de todos os tempos, "O sonho de uma noite de verão". Uma peça que fala o tempo inteiro de amor (pera não era para ser uma peça de comédia?) Curiosidade: O nome de uma parte em que atores MUITO amadores, mas MUITO mesmo é uma paródia de um título que Will achou idiota. (O título é: uma lamentável tragédia, com um misto de agradável alegria, que fala sobre a história de Cambises, rei da Pérsia... Continua, sim, é tão grande que não cabe aqui!)
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Em 1597 Shakespeare comprou uma casa para si mesmo em Stratford-upon-Avon que chamou de "Casa Nova" (cara original né?). Porém, seu dono, após 150 anos demoliu a casa, já estava de saco cheio dos vizinhos pedindo lembrancinhas de Will.
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Em 13 de abril de 1597 o contrato de seu teatro expirou. O dono então buscou várias oportunidades, acharam um lugar no centro de Londres, porém quando os moradores ouviram a palavra teatro, recusaram logo em seguida. Como não havia mais saída, eles "roubaram" o teatro antigo deles, e usaram as peças para reconstruí-lo em outro lugar.
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Inaugurou o teatro do Will, com o nome de "O Globo", os rivais, "Os homens do almirante" ficaram frustrados, já que o novo teatro era em uma distância de apenas 50 metros do teatro já existente deles.
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Em 1600, William Shakespeare estava no auge de sua carreira, só aproveitando toda a fama dele. Vida boa, né? Mas ele trabalhou bastante para alcançar isso.