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La Città di Caccamo viene fondata dai Cartaginesi
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Goffredo de Sageyo diviene signore della città
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Matteo Bonello, signore di Caccamo, guida la congiura dei baroni siciliani contro re Guglielmo I detto il "Malo", ma la congiura fallisce e Bonello muore di stenti nelle segrete del castello.
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Caccamo partecipa alla Rivolta del "Vespro", inviando il suo esercito che assedia il castello di Vicari ed uccide il Gran Giustiziere della Val di Mazara, Giovanni di Saint-Rémy.
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Nel 1300 la famiglia Chiaramonte prende il potere e regge per quasi un secolo la signoria di Caccamo, dando vita ad un periodo di grande prosperità durante il quale viene ampliato il castello e costruita una cinta muraria.
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Dopo il declino dei Chiaramonte, segue da un lungo periodo di rivolte cittadine, sedate dall’insediamento della famiglia Prades-Cabrera. Sorgono nuovi monasteri, le chiese vengono arricchite di molte opere d’arte e si definiscono i confini con Termini Imerese.
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Con le nozze di donna Anna Cabrera e Federico Henriquez, la contea di Caccamo passa alla famiglia Henriquez-Cabrera per quasi due secoli
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Don Alfonso Henriquez de Cabrera, signore di Caccamo e di Modica, viene nominato viceré di Sicilia.
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Don Alfonso, in cambio dell’accoglienza ricevuta dai sudditi al suo ritorno da Palermo, eleva Caccamo al rango di città e le fa dono di un nuovo stemma raffigurante la testa di cavallo e il triscelon della Trinacria.
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Trascorsi alcuni anni dall'elevazione di Caccamo a Città, don Alfonzo Henriquez la cede a don Filippo Amato, principe di Galati, in cambio di un'elevata somma di denaro, per far fronte ai debiti. Inizia un periodo di ingiustizie e soprusi. A don Filippo succede il figlio don Antonio Amato, di spirito generoso e liberale, sotto la cui signoria, Caccamo visse uno degli ultimi periodi di crescita e ricchezza.
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Gli ultimi signori del castello, sono i De Spuches, tra cui si distingue don Giuseppe che, insieme alla moglie, la poetessa Giuseppina Turrisi Colonna, trasforma il Castello in luogo di incontri letterari.
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Il Castello viene venduto dai De Spuches alla Regione Sicilia.