-
882
Η έναρξη της βασιλείας του
Δεδομένης της ανυπαρξίας ιδίων πηγών, αφού οι Βάραγγοι εκείνης της περιόδου δε διέθεταν γραμματεία, οι περισσότερες πληροφορίες για τη ζωή του αντλούνται από μεταγενέστερα σλαβικά χρονικά. Από αυτά μαθαίνουμε ότι το 879 ανέλαβε Χαγάνος των Ρως με έδρα το Νόβγκοροντ και το 882 κατέλαβε το Κίεβο από τους Χαζάρους. Η σχέση του με τον προκάτοχό του Ρούρικ είναι ασαφής - το Πρώτο Χρονικό του 12ου αιώνα αναφέρει ότι ήταν κουνιάδος του. -
883
Η υποταγή των Δρεβλιανών
Το 883 ο πρίγκιπας Όλεγκ ανάγκασε τους Δρεβλιανούς να πληρώσουν φόρο υποταγής στο Κίεβο. Οι Δρεβλιανοί μετέπειτα βοήθησαν τον Όλεγκ το 907 στην εκστρατεία του κατά της βυζαντινής αυτοκρατορίας. -
911
Η εκστρατεία του Όλεγκ εναντίον του Βυζαντίου
Σύμφωνα με το Πρώτο Χρονικό, το 911 (άλλες πηγές: 907) ο Ολέγκ επιτέθηκε κατά της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας και έφθασε τόσο κοντά στην πρωτεύουσα που κάρφωσε την ασπίδα του στα τείχη της Κωνσταντινούπολης. Η εκστρατεία αυτή μαρτυράται σε βυζαντινά κείμενα, όμως στο Πρώτο Χρονικό διασώζεται το κείμενο της ειρηνευτικής συνθήκης του 911 ανάμεσα στις δύο πλευρές, με την οποία ρυθμίζονται κυρίως εμπορικά ζητήματα. -
912
Ο θάνατος του Όλεγκ
Σύμφωνα με το Πρωτογενές Χρονικό, ο Όλεγκ πέθανε το 912 και ο διάδοχός του, ο Ιγκόρ, κυβέρνησε από τότε μέχρι τη δολοφονία του το 945. Η Επιστολή Schechter, ένα έγγραφο που γράφτηκε από έναν Χαζάρο, σύγχρονο του Ρωμανού Α' Λεκαπηνού, περιγράφει τις δραστηριότητες ενός πολέμαρχου των Ρως με το όνομα HLGW, που συνήθως μεταγράφεται ως "Helgu". Για χρόνια πολλοί μελετητές αγνόησαν την περιγραφή της Επιστολής Schechter, η οποία αναφέρεται στον Helgu (Oleg) μόλις τη δεκαετία του 940. -
912
O θρύλος γύρω από τον θάνατό του
Στο Πρωτογενές Χρονικό, ο Όλεγκ είναι γνωστός ως Προφήτης. Σύμφωνα με τον μύθο, προφητεύτηκε από τους παγανιστές ιερείς ότι θα πέθαινε από το άλογό του.
Για να αψηφήσει τις προφητείες, ο Όλεγκ έδιωξε το άλογο. Πολλά χρόνια αργότερα ρώτησε πού βρισκόταν το άλογό έμαθε ότι είχε πεθάνει. Ζήτησε να δει τα οστά του και τον πήγαν εκεί όπου αυτά βρίσκοντο. Όταν άγγιξε το κρανίο του αλόγου με την μπότα του, ένα φίδι πετάχτηκε από το κρανίο και τον δάγκωσε. Ο Όλεγκ πέθανε, εκπληρώνοντας την προφητεία.