-
Ο πατέρας του, Γαβριήλ Κεφαλάς (ή Κεφάλας), ήταν τσαγκάρης ενώ η μητέρα του, Πηνελόπη Χατζημιχαήλ, ήταν κόρη αγιογράφου. -
Σε νεαρή ηλικία επέδειξε μέτριες σχολικές επιδόσεις, αλλά και ιδιαίτερο ενδιαφέρον για τη ζωγραφική, πάνω στην οποία απέκτησε βασικές γνώσεις δίπλα στον παππού του.
Η ζωή του ήταν πολύ δύσκολη εξαιτίας του κόσμου που τον χλεύαζε, επειδή κυκλοφορούσε φορώντας την παραδοσιακή φουστανέλα. -
Σε ηλικία περίπου δεκαοκτώ ετών εγκατέλειψε το οικογενειακό του περιβάλλον και εργάστηκε ως θυροφύλακας («καβάσης») στο Ελληνικό Προξενείο της Σμύρνης. -
Εγκαταστάθηκε στην πόλη του Βόλου, περίπου το 1897, αναζητώντας ευκαιριακές δουλειές και ζωγραφίζοντας σε σπίτια και μαγαζιά της περιοχής ενώ σήμερα σώζονται τοιχογραφίες που πραγματοποίησε εκεί. Τα περισσότερα χρόνια της ζωής του τα πέρασε στο Πήλιο. Προστάτης του εκείνη την περίοδο, στάθηκε ο κτηματίας Γιάννης Κοντός, για λογαριασμό του οποίου, ο Θεόφιλος πραγματοποίησε αρκετά έργα. Η οικία Κοντού αποτελεί σήμερα το Μουσείο Θεόφιλου. -
Το 1927 επέστρεψε στη Μυτιλήνη. Εικάζεται πως αφορμή για την αναχώρηση του από τον Βόλο, ήταν ένα επεισόδιο σε ένα καφενείο, όταν κάποιος για να διασκεδάσει τους παρευρισκόμενους έριξε τον Θεόφιλο από μία σκάλα όπου ήταν ανεβασμένος και ζωγράφιζε. -
Στη Μυτιλήνη, παρά τις κοροϊδίες και τα πειράγματα του κόσμου, συνεχίζει να ζωγραφίζει, πραγματοποιώντας αρκετές τοιχογραφίες σε χωριά, έναντι ευτελούς αμοιβής, συνήθως για ένα πιάτο φαγητό και λίγο κρασί. Πολλά από τα έργα του αυτής της περιόδου έχουν χαθεί, είτε από φυσική φθορά είτε εξαιτίας καταστροφής τους από κατόχους τους.
-
Στη Μυτιλήνη, τον συνάντησε ο καταξιωμένος τεχνοκριτικός και εκδότης Στρατής Ελευθεριάδης (Tériade), ο οποίος διέμενε στο Παρίσι.Στον Ελευθεριάδη οφείλεται σε μεγάλο βαθμό η αναγνώριση της αξίας του έργου του Θεόφιλου αλλά και η διεθνής προβολή του, που ωστόσο σημειώθηκε μετά το θάνατό του. Ο Θεόφιλος πέθανε τον Μάρτιο του 1934, παραμονές του Ευαγγελισμού, πιθανότατα από τροφική δηλητηρίαση, στη Μυτιλήνη. -
Τον Ιούνιο του 1961 εγκαινιάστηκε μεγάλη έκθεση με έργα του Θεόφιλου στο Μουσείο του Λούβρου. Ήταν ο θρίαμβος του φουστανελά που κάποτε τον έλεγαν «σοβατζή». Το κοσμοπολίτικο Παρίσι υποδέχθηκε τον Έλληνα αυτοδίδακτο καλλιτέχνη, τον «παρθένο μαθητή των αισθήσεων», ο οποίος, κατά τον Οδυσσέα Ελύτη «έδωσε έκφραση πλαστική στο αληθινό μας πρόσωπο». -
Με έξοδα του Ελευθεριάδη ανεγέρθηκε επίσης το 1964 το Μουσείο Θεοφίλου στη Βαρειά. Τα έργα του υπέγραφε συνήθως χρησιμοποιώντας το επώνυμο της μητέρας του, ενώ το μοναδικό έργο που φέρει το κατά κόσμον όνομά του, έχει υπογραφή «Έργο Θεόφιλου Γαβριήλ Κεφαλά» και είναι μια εικόνα των αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης στο σκευοφυλάκιο του Ιερού Ναού Ταξιαρχών στις Μηλιές Πηλίου.