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Fiorentino, borgo bizantino di frontiera, fu rifondato a opera del catapano Basilio Boioannes
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Fiorentino è passato alla storia perché ha accolto l'imperatore Federico II, deceduto nella sua domus nel dicembre 1250.
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il borgo fu attaccato dalle soldataglie di papa Alessandro IV, nemico degli Svevi. Intanto agli abitanti di Dragonara, capitò la stessa sorte, e tutti i suoi abitanti si rifugiarono nei pressi del Castrum normanno-svevo di Torremaggiore, all'ombra dell'abbazia benedettina di san Pietro insieme agli abitanti di Fiorentino. Così, l'abate Leone permise loro di fondare un nuovo borgo, La fusione dei profughi di Fiorentino e Dragonara i
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Torniamo a Torremaggiore e al suo Castello ducale. Costituito da un’originaria torre di età normanna, dal 1400 subì numerose modifiche per renderlo la sontuosa residenza dei duchi di Sangro, all’epoca principi di San Severo. La fortezza è caratterizzata da sei torri, quattro circolari e due quadrate; la torre quadrata centrale, il mastio del castello, è la parte più antica del castello ed è caratterizzata da una meridiana sul lato che si affaccia sul cortile. -
Il devastante terremoto del 30 luglio 1627 distrusse i centri urbani dell'alto Tavoliere e rase quasi completamente al suolo anche Torremaggiore.
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la Chiesa di Sant’Anna, voluta nel 1701 dal principe Paolo de Sangro come cappella di famiglia. La stessa venne donata successivamente da Raimondo alla confraternita del Rosario.
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Proprio la famiglia dei De Sangro lega con un sottile filo invisibile Torremaggiore alla città di Napoli. Raimondo de Sangro, infatti, noto per la Cappella Sansevero di Napoli in cui si può ammirare la celebre opera del Cristo Velato, era nato proprio in questo borgo pugliese nel 1710.
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In questo Teatro, nel 1735, si eseguì la prima di un opera di Giovan Battista Pergolesi intitolata Tempo felice - Preludio scenico per musica scritta su libretto di Giuseppe Macri e composta per le nozze del Principe Raimondo con Donna Carlotta Gaetani dell'Aquila d'Aragona che avvennero, con fasto, il 9 Novembre 1735.
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Il 17 marzo 1862, in pieno brigantaggio, nei pressi della città avvenne una dura battaglia tra un plotone dell'ottavo reggimento di fanteria e l'armata di Carmine Crocco, noto capobrigante della Basilicata. Le truppe regie subirono una pesante sconfitta: 21 militari rimasero uccisi, compreso il loro capitano Francesco Richard.[6].
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Dichiarato Monumento Nazionale nel 1902, Castello Ducale di Torremaggiore nasce sui ruderi di una torre normanno-sveva dell’XI secolo.
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Nel 1926, poi, venne gravemente danneggiata da un incendio e restaurata da Vittorio Rotelli, artista del luogo. Al suo interno si può ammirare la statua del Cristo bruciato, opera in legno risalente al 1700 e totalmente distrutta dall’incendio. In essa si ravvedono somiglianze con il Cristo Velato della Cappella Sansevero di Napoli.
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Il 6 dicembre 1990 Torremaggiore fece il giro di tutte le testate informative nazionali per via di un fatto di cronaca nera: furono assassinati in municipio l'assessore comunale Lucio Palma e il segretario comunale Antonio Piacquaddio, a cui in seguito è stato dedicato il piazzale Pineta Comunale (oggi Parco B.P., in seguito al progetto dell'Agesci Cento Piazze), una delle più grandi dell'intera provincia.[7]