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I primi calcolatori non disponevano di un vero e proprio sistema operativo L'utente era anche il programmatore e si usava solamente il linguaggio macchina. I primi software si trovavano su schede di collegamento o schede perforate ed erano essenzialmente assemblatori, compilatori, linker (programmi che combinano più oggetti provenienti dal compilatore per formare un programma eseguibile) e loader (programmi che caricano altri programmi in memoria e ne preparano l'esecuzione).
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A metà degli anni '50 il transistor andò a sostituire le valvole. In questi anni si introdusse la programmazione batch,che costituisce un primo rudimentale sistema operativo. L'idea era quella di usare delle schede di controllo per gestire la sequenza di programmi che andava eseguita sul calcolatore velocizzando così l'esecuzione. Inoltre si cercava di ridurre i tempi di setup raggruppando i programmi simili tra loro.
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Viene introdotta la multiprogrammazione: quando un processo è in attesa perché sta facendo un'operazione di I/O [1] la CPU viene assegnata temporaneamente ad un altro processo in modo da evitare i tempi morti.
Inoltre, con l'introduzione degli hard disk, nacque anche una tecnica chiamata spooling. Si tratta in sostanza di un'evoluzione della tecnica che consisteva nel caricare i programmi dalle schede perforate al nastro magnetico. -
i primi personal computer. Uno tra i più diffusi fu il PC IBM, con il quale venne introdotto anche il sistema operativo MS-DOS.
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Sempre in quegli anni la Apple introdusse la prima interfaccia grafica (GUI). L'idea fu subito applicata anche dalla Microsoft con l'introduzione del sistema operativo Windows.
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Il 20 settembre 2000 vede la luce una nuova versione di Windows 98 chiamata MILLENIUM EDITION
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Il 17 febbraio è stato rilasciato Windows 2000,in due versioni:WORKSTATION e SERVER
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Il 25 ottobre 2001 è stato rilasciato WINDOWS XP in due versioni: Home e Professional
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Il 24 aprile 2003 è apparso sul mercato la nuova versione del sistema operativo server: Windows 2003 server
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Il 30 gennaio 2007 al rilascio di Windows Vista,il nuovo sistema operativo desktop
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Nel 2009 nasce il successore di Windows 2003 server
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Poichè Vista non ottenne il successo sperato nel 2009 Microsoft ha rilasciato Windows 7 dichiarandolo compatibile con tutte le applicazioni di Vista
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Alla fine del 2012 è stata rilasciata la versione di Windows 8
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Nel 2012 nasce la nuova versione del sistema operativo server con una interfaccia simile a quello di Windows 8
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Nell'estate del 2015 esce la versione di Windows 10