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Durante el invierno de 1895 realizó su primer gran lienzo académico, La primera comunión (Museo Picasso, Barcelona)
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La miseria reinante en los barrios bajos de Barcelona, los soldados enfermos y heridos que volvían a España tras la desastrosa Guerra de Cuba, crearon un caldo de cultivo de violencia social que sin duda marcó, a un nivel individual y moral más que puramente político, la sensibilidad de Picasso, y que pueden ser apreciados en ciertos dibujos realizados entre 1897 y 1901: El prisionero, Un miting anarquista
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Se conoce como período azul de Picasso al que discurre aproximadamente entre 1901 hasta 1904: este nombre proviene del color que domina la gama cromática de las pinturas, y tiene su origen en el suicidio de su amigo Carlos Casagemas
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La época azul se puede considerar el primer periodo artístico netamente personal de Picasso
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Picasso se convirtió en un asiduo del cabaret Lapin Agile (el «Conejo ágil») y del Cirque Medrano.
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La familia de saltimbanquis, una clara evolución hacia la época rosa; un paisaje desnudo y desdibujado en el que se enmarcan aisladas las bien dibujadas y estilizadas figuras de los titiriteros, personajes marginales cuya vida solitaria impresionaba a Picasso
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Picasso dijo del Retrato de Gertrude Stein: «Todo el mundo piensa que ella no es en absoluto como su retrato, pero no importa, al final conseguirá parecerse a él.»
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las figuras masculinas desaparecieron: una de ellas, un marinero, fue eliminada, y un estudiante situado a la izquierda fue reemplazado por una mujer desnuda sosteniendo una cortina.
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