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700 BCE
Siglo VII a.c
Los antiguos egipcios ya utilizaban el índigo y la alizarina para teñir telas. La famosa “púrpura real” ya era obtenida por los antiguos fenicios de una rara especie de molusco. -
Inicios del siglo XIX
Tuvo su origen la Química Orgánica con la introducción por Dalton de la teoría atómica. -
Se define la Química Orgánica
Jöns Jakob Berzelius definió por primera vez la Química Orgánica como el estudio de los compuestos derivados de seres vivos, y junto a otros hombres de ciencia de la época acuñó por vez primera el término “fuerza vital” para expresar la incapacidad humana de prepararlos en el laboratorio, dando lugar a la corriente filosófica conocida como “Vitalismo”. -
Primera Reacción Orgánica
Chevreul descubrió que el jabón obtenido del tratamiento de la grasa animal con un álcali se podía separar en varios componentes orgánicos puros, a los que llamó ácidos grasos. Por primera vez una sustancia orgánica (la grasa animal) podía ser convertida en otras (ácidos grasos y glicerina) sin intervención de la “fuerza vital externa”. -
Síntesis de la Urea
Friedrich Wöhler publicó la síntesis de la urea, conocido compuesto orgánico aislado de la orina, por calentamiento y evaporación de una disolución acuosa de cianato amónico, compuesto considerado como una sal inorgánica. -
Ácido Acético
Kolbe preparó ácido acético, presente en el vinagre, a partir de carbón y agua. -
Tetravalencia del Carbono
Se postula la tetravalencia del carbono, y lo que es más importante aún, que el átomo de carbono puede usar estas valencias para formar enlaces con otros átomos de carbono, o incluso combinarse formando enlaces múltiples. -
Más sustancias orgánicas
Berthelot había ya descrito la preparación de un gran número de sustancias orgánicas simples (ácido fórmico, etileno, metano, propeno) por combinación de monóxido de carbono con agua. -
Estructuras Cícliclas
Kekulé propuso que los átomos de carbono podían estar conectados a otros átomos de carbono de forma cíclica, lo que supuso la base estructural de partida para la interpretación de una sustancia orgánica de gran interés: el benceno. -
Disposición tetrahédrica
Van’t Hoff y Le Bel, postularon la disposición tetrahédrica de los enlaces en torno a un átomo de carbono– dar una explicación a la estructura de los compuestos saturados. Nace así un nuevo aspecto de la química orgánica: el estereoquímico. -
Descubrimiento del Electrón
Joseph John Thomson descubre el electrón. -
Enlaces Covalentes
Kossel y Lewis, utilizando el modelo atómico de Rutherford, proponen que las interacciones entre la capa electrónica externa de una pareja de átomos son las responsables de que estos se mantengan unidos formando enlaces. Kossel planteó que un electrón o varios podían ser transferidos de un átomo a otro. Lewis propuso que los electrones podían ser tanto transferidos como compartidos, sentando las bases del concepto de enlace covalente, en términos de pares de electrones compartidos. -
Mecánica Quántica
Surge la Mecánica Cuántica, desarrollada principalmente gracias al esfuerzo de científicos como Schrödinger y Heisenberg en su afán por buscar el punto de convergencia entre la mecánica ondulatoria y la de matrices.
• Esta teoría, y los resultados que aporta, nos da una visión real de la distribución de la densidad electrónica –en términos de probabilidad– de una molécula y nos presenta una imagen de orbitales moleculares. -
Resonancia
Heisenberg introduce el concepto de “Resonancia” nacido de la mecánica cuántica y desarrollado magistralmente por figuras como Pauling, Wheland, Coulson y Pullman, ha coayudado de modo decisivo tanto al conocimiento de la estructura de los compuestos orgánicos como al nacimiento de nuevos métodos de representación de moléculas orgánicas. -
Finales de los años 20
Robinsón e Ingold introducen las ideas fundamentales sobre el mecanismo de las reacciones orgánicas derivan de la teoría estructural electrónica.
Robinson sugirió que los cambios químicos podían entenderse como sinónimos de cambios en las posiciones de los electrones durante la formación y/o ruptura de los enlaces covalentes. Ingold; utilizó métodos cuantitativos químico-físicos para entender las secuencias de las transformaciones orgánicas y su relación con otras condiciones. -
Period: to
Concepto de Reacciones Orgánicas
Se aborda, con base en los principios generales ya expuestos y en la teoría del estado de transición desarrollada por Eyring y Polanyi, el estudio conceptual de las reacciones orgánicas que, si bien en principio cristalizó en un cuerpo de doctrina específico: la “Teoría de las Reacciones Orgánicas”, hoy se encuentra plenamente incorporado a la química orgánica general. -
Solapamiento Orbital
Pauling introduce el término “solapamiento orbital” que hace de puente entre el concepto de orbital atómico y enlace covalente. -
Period: to
Reacciones Convencionales
La preparación de series de productos y el descubrimiento de reacciones convencionales nuevas deja de atraer atención –la clasificación mecanística de los procesos orgánicos revela que todos son referibles a muy pocos tipos fundamentales– y ésta se centra preferentemente en el estudio de reacciones que puedan transcurrir con un alto grado de selectividad química y estérica. -
Reducción de Compuestos
Baker y Sim llevaron a cabo la reducción asimétrica de una cetona usando un alcohol ópticamente activo en presencia de un alcóxido de aluminio. -
Conformación
Los trabajos de Barton contribuyeron de forma decisiva al desarrollo de la química Estructural por el análisis y predicción de propiedades químicas y reactividad basadas en las conformaciones de las moléculas de partida. Unos años antes Harworth había introducido el término “conformación” para designar las distintas disposiciones espaciales de una molécula en movimiento. Con la introducción de este concepto, se completa la triada de componentes básicos que definen la estructura de una molécula. -
Rayos X
Los trabajos en rayos X de Bijvoet, complementados más tarde con los estudios de dispersión óptica rotatoria de Djerassi, posibilitan la asignación de configuraciones absolutas de un gran número de compuestos orgánicos. -
Inducción Estereoselectiva
Cram y Elhafez publican estudios sobre la inducción estereoselectiva en las adiciones a aldehídos y cetonas con centros quirales próximos, condujo a la conocida regla del control estérico en las inducciones asimétricas carbonílicas. -
Comercialización
Se comercializan los primeros aparatos de RMN de sensibilidad operativa. -
Estereoquímica y Reactividad
En el aspecto teórico, el concepto de orbital frontera (Fukui) y la aplicación de los principios de conservación de la simetría orbital (Woodward y Hoffmann, 1969) en el estudio de las reacciones concertadas “Pericíclicas”, permite predecir la reactividad y estereoquímica de muchas reacciones de gran utilidad sintética: reacción de DielsAlder, transposiciones de Cope y Claisen, reacción énica etc. -
Años 60
Corey mostró la lógica de la razón que hay detrás de una síntesis, dando paso a la sistematización de la operación mental que conduce al diseño de una síntesis orgánica.
• Este método se conoce como análisis retrosintético y su utilidad y posibilidades han sido ampliamente reconocidos y valorados.