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Durante il ventennio anarchico della minorità di Federico II, Florentinum era governata dal conte di Lesina e Civitate Matteo Gentilis, ma nel 1223 era tornata al demanio
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Nel 1250, nel corso della lotta contro il papa e i comuni settentrionali, gli eserciti dell'imperatore cominciarono a prevalere. Federico restò in Basilicata (luogo di residenza estiva) fino a ottobre. -
L'imperatore morì a Castelfiorentino il giorno della festa di s. Lucia, 13 dicembre 1250, alla presenza dell'arcivescovo di Palermo Berardo, del gran giustiziere della Magna Curia Riccardo di Montenero, del figlio Manfredi, allora diciottenne, di Pietro Ruffo, che dirigeva le scuderie imperiali, di Riccardo, conte di Caserta e genero dell'imperatore, e del medico Giovanni da Procida.
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Nel 1255 il borgo fu attaccato dalle soldataglie di papa Alessandro IV, nemico degli Svevi -
Distrutta la città nell'ottobre del 1255 durante le aspre lotte tra il papato e la Casa di Svevia, gli abitanti superstiti si rifugiarono in maggioranza a Torremaggiore, seppur in forma graduale e non immediata.
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Nel 1295, cacciati i Benedettini, il feudo passò ai Templari; dopo la soppressione di questi ultimi, avvenuta nel 1312, esso venne assegnato in dote da re Roberto d’Angiò a sua moglie Sancia, da cui prese il nome la contrada Reinella.
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Nel 1593 viene fondata la nuova parrocchia di "S.Maria della Strada."
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Nel 1627 Torremaggiore fu rasa al suolo dal catastrofico terremoto che sconvolse l’Alto Tavoliere.
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Nel 1908 fu costituito il Commissariato per la reintegra dei tratturi, con il compito di procedere alla misurazione e, quindi, alla alienazione delle aree tratturali ancora disponibili, ad eccezione dei 4 tratturi più importanti.
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La Chiesa di Sant’Anna nel 1926, venne gravemente danneggiata da un incendio e restaurata da Vittorio Rotelli, artista del luogo . -
Era il 29 Settembre 1943 quando gli alleati arrivano a Torremaggiore con reparti inglesi, con il compito di eliminare gli ultimi tedeschi rimasti in giro e far strada all’arrivo delle altre unità della V Armata alleata.
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Nel mese di giugno del 1999 la città fu colpita da una tromba d'aria con venti che superarono i 150 km/h provocando molti danni alle abitazioni e molti feriti.