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Fiorentino, borgo bizantino di frontiera, fu rifondato a opera del capitano Basilio Boioannes intorno al 1018.
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Durante il ventennio anarchico della minorità di Federico II, Florentinum era governata dal conte di Lesina e Civitate Matteo Gentilis, ma nel 1223 era tornata al demanio. Non si sa quando, nell'ambito del rimaneggiamento del territorio della Capitanata, Federico II decise di farsi edificare una domus solaciorum nella città (o piuttosto a fianco); supponiamo che essa sia stata eretta abbastanza presto, in quanto non riveste la forma dei palazzi federiciani più recenti (v. Palatia).
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Fiorentino è passato alla storia perché ha accolto l'imperatore Federico II, deceduto nella sua domus nel dicembre 1250.
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Nel 1255 il borgo fu attaccato dalle soldataglie di papa Alessandro IV, nemico degli Svevi. Intanto agli abitanti di Dragonara, un altro borgo medievale situato a ovest di Torremaggiore, di cui resta solo un castello adibito a usi agricoli, capitò la stessa sorte, e tutti i suoi abitanti si rifugiarono nei pressi del Castrum normanno-svevo di Torremaggiore, all'ombra dell'abbazia benedettina di san Pietro insieme agli abitanti di Fiorentino
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Nel 1295 il feudo passò ai Templari; dopo la loro soppressione, avvenuta nel 1312, venne assegnato in dote da re Roberto d’Angiò a sua moglie Sancia, da cui prende il nome la contrada Reinella. Successivamente, passò a diverse case signorili, tra cui i Gianvilla, conti di Sant’Angelo. Nel 1382 venne investito del feudo Niccolò de Sangro.
Questo casato, discendente dai Duchi di Borgogna, esercitò la sua signoria, coi titoli di principi di Sansevero e duchi di Torremaggiore -
La vita a Fiorentino non si riprese mai più, tanto che la città non compare affatto nella tassazione focatica dei primi anni del 1300 imposta dagli Angioini.
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verso il 1310i Benedettini furono cacciati da quelle terre; al loro posto vennero chiamati i Cistercensi cosicché il feudo dauno, insieme al famoso monastero di San Giovanni In Lamis, divennero Templari. I Di Sangro erano già conosciuti in questi luoghi, in epoca remota di quel che in genere se ne è data notizia.
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Torniamo a Torremaggiore e al suo Castello ducale. Costituito da un’originaria torre di età normanna, dal 1400 subì numerose modifiche per renderlo la sontuosa residenza dei duchi di Sangro, all’epoca principi di San Severo.
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Nel 1518-20 è possibile datare l'inizio della costruzione del Palazzo Ducale o Castello di Torremaggiore
ad opera di Paolo II di Sangro, in seguito venne ampliato e fortificato da Paolo III che lo ultimò nel 1592 nella
veste di Castello come oggi lo vediamo -
l devastante terremoto del 30 luglio 1627 distrusse i centri urbani dell'alto Tavoliere e rase quasi completamente al suolo anche Torremaggiore
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L’ingresso principale è collocato sul lato est, accessibile fino al 1780 tramite un ponte levatoio, sostituito poi da quello fisso presente ancora oggi. Il Fossato, che in passato circoscriveva il castello in tutti i suoi lati, pieno d’acqua e profondo circa sei metri, oggi lo recinge solo per tre quarti e mezzo della sua estensione.
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Nel 1799 ebbero luogo gli scontri tra sanfedisti fedeli al re e antiborbonici di fede repubblicana, guidati dai fratelli Fiani, uno dei quali, Nicola, fu trucidato a Napoli dai sicari dei Borboni.
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Il santuario trae origine da un'antica cappella rurale con annessa fontana pubblica, edificate intorno al X secolo dai benedettini di San Pietro. Originariamente dedicata alla Madonna dell'Arco, fu ristrutturata nel XVI secolo dal duca Giovan Francesco de Sangro e successivamente, a spese dei fedeli, nel 1830 e 1894.
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Nel 1834 viene istituita in onore di S. Sabino, patrono della città, la fiera dell'agricoltura e del bestiame, prima domenica di giugno).
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Dal 1861 al 1863 imperversò il brigantaggio sotto la guida di Michele Caruso, originario del luogo. Dopo l’esodo migratorio degli anni ’50 e ’60, Torremaggiore si caratterizza per lo sviluppo agricolo. Torremaggiore è anche la città dell’olio extra vergine d’oliva, del grano e del vino che commercializza a livello nazionale e all’estero.
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Il 17 marzo 1862, in pieno brigantaggio, nei pressi della città avvenne una dura battaglia tra un plotone dell'ottavo reggimento di fanteria e l'armata di Carmine Crocco, noto capobrigante della Basilicata. Le truppe regie subirono una pesante sconfitta: 21 militari rimasero uccisi, compreso il loro capitano Francesco Richard.[6].
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La tradizione narra che da un piano interrato di una delle torri del Castello Ducale di Torremaggiore parta un camminamento sotterraneo che si dirige verso la cappella del Ss. Rosario, nella Chiesa Matrice di S. Nicola. Fu il marchese Paolo II De Sangro a volere i lavori di ristrutturazione del castello che, per lasciare a imperitura memoria la paternità dei lavori, fece incidere un’iscrizione su uno dei balconi che si affacciano sul prospetto est del maniero.
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A causa di profonde lesioni della volta e degli alti costi di manutenzione, il Comune fece demolire la fontana nel 1906.
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L'erezione della chiesa a parrocchia, avvenuta nel 1944, contribuì all'aumento del fasto delle celebrazioni in onore della Vergine della fontana, quindi alla crescita del culto.
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Il 6 dicembre 1990 Torremaggiore fece il giro di tutte le testate informative nazionali per via di un fatto di cronaca nera: furono assassinati in municipio l'assessore comunale Lucio Palma e il segretario comunale Antonio Piacquaddio, a cui in seguito è stato dedicato il piazzale Pineta Comunale (oggi Parco B.P., in seguito al progetto dell'Agesci Cento Piazze), una delle più grandi dell'intera provincia.
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Nel mese di giugno del 1999 la città fu colpita da una tromba d'aria con venti che superarono i 150 km/h provocando molti danni alle abitazioni e molti feriti.
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Nel 2007 è stato istituito il Parco archeologico di Fiorentino.
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Nel mese di febbraio del 2012 il paese, come il resto d'Europa, fu colpito da una forte discesa di aria gelida proveniente dalla Russia che fece crollare le temperature sotto zero, si susseguirono 20 giorni di freddo con accumuli di neve di 40–50 cm con temperature minime fino a -9 °C.