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El código fuente del sistema operativo de un mainframe de IBM, el ACP (acrónimo de Airline Control Program), de 1967 era distribuido de manera muy parecida al del software libre
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Richard Stallman crea la fundación para el software libre que promovía la programación de aplicaciones de libre acceso. Algunas pagas y otras gratuitas y de libre distribución.
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Richard Stallman lanzó el proyecto GNU para escribir un sistema operativo completo libre de restricciones sobre el uso de su código fuente
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Primera versión de la Licencia libre lanzada por Richard Stallman y su grupo de trabajo
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En 1989, algunos desarrolladores de GNU crearon la compañía Cygnus Solutions.
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El núcleo (kernel) del proyecto GNU, posteriormente llamado "GNU Hurd", fue retrasado continuamente, pero la mayor parte de los demás componentes fueron completados para 1991
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El núcleo Linux iniciado por Linus Torvalds, fue liberado para poder ser modificado libremente en 1991.
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En 1997, Eric Raymond publicó La catedral y el bazar, un ensayo dónde analiza a la cultura hacker y los principios del software libre.
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En septiembre de 2000, Sun Microsystems lanzó la suite ofimática StarOffice 5.2 como software libre bajo los términos de la Licencia Pública General Reducida de GNU
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Fue lanzada de manera oficial el software libre de ofimática Open Office para complementar los paquetes de sistemas operativos Linux y sus distribuciones, con el fin de suplir las necesidades de los nuevos usuarios en cuanto a procesdor de texto y hojas de cálculo.
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Ubuntu nace como una distribución Linux con una gran interfaz gráfica, similar a la del sistema operativo Windows. Esto para lograr acaparar más mercados en el campo de los Sistemas Operativos, pues mostrar un escritorio agradable, y teniendo en cuenta que el software era de libre distribución, hacía interesante para los usuarios adquirirlo.
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Java Development Kit es una librería que pesa el 4% de las librerías que Microsoft utiliza en su lenguaje de programación C Plus Plus, librerías que posteriormente servirían para la programación de software libre en masa con sistemas derivados del sistema operativo Linux y GNU.