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Nasce a Firenze da una famiglia borghese, non agiata ma comunque molto colta, che gli garantisce una buona formazione umanistica, segnata da un approfondito studio dei grandi classici greci e latini.
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- 1498: Dopo la cacciata dei Medici da Firenze e la caduta del regime teocratico di Girolamo Savonarola, inizia ad essere sempre più attivamente coinvolto nella politica interna.
- 1500-1510: Viene ripetutamente inviato in missione diplomatica presso il re di Francia Luigi XII e il duca Valentino.
- 1506: Riceve l'incarico di organizzare un esercito cittadino, che dà buona prova di sé nell'assedio di Pisa.
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- Con la caduta della Repubblica fiorentina e il reinsediamento dei Medici viene condannato all'allontanamento dagli incarichi pubblici, sospettato di aver congiurato contro i signori di Firenze per restaurare la repubblica.
- Dopo essere stato incarcerato e torturato, riconosciuto innocente, si ritira in esilio all'Albergaccio, nella campagna fiorentina. Qui si dedica a studio dei classici e scrittura.
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- 1513: Tra Luglio e Dicembre scrive gran parte dell'opera, o comunque sicuramente la prima parte, quella in cui sviluppa una sistematizzazione dei principati. L'opera infatti originariamente doveva chiamarsi De principatibus.
- 1516-1519: Il testo è sicuramente revisionato in questi anni: la dedica a Lorenzo di Piero de' Medici non può essere antecedente alla morte del capofamiglia, Giuliano de' Medici (1516), e di Lorenzo stesso (1519).
- 1532: La prima pubblicazione è postuma.
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Quando Giulio de' Medici viene eletto papa Clemente VII, Machiavelli coglie l'occasione per riabilitarsi agli occhi dei signori di Firenze scrivendo le Istorie fiorentine. Gli viene così revocata l'interdizione dai pubblici uffici e tenta un ultimo disperato ritorno alla vita politica.
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Dopo il sacco di Roma, con la conseguente umiliazione di papa Clemente VII (Giulio de' Medici), viene rovesciato il governo signorile dei Medici e restaurata la repubblica. Machiavelli viene nuovamente condannato dalla neonata Repubblica fiorentina all'esclusione perpetua da ogni carica pubblica per aver collaborato con i Medici. Per lui è un grande dolore, ma comunque da lì a poco morirà, ormai ridotto in estrema povertà.