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Salió desde el puerto de Palos el 3 de agosto de 1492, con tres naves: la Santa María, la Niña y la Pinta. Llegó a al isla de San Salvador, recorrió Cuba (Juana) y la isla que isla actualmente comparte Haití y Rep. Dominicana (Española). Regresó en 1493.
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Zarpó el 25 de septiembre de 1493 desde el puerto de Cádiz, al mando de 17 naves y 1.500 hombres. Exploró las islas Dominicana, bordeando las islas Guadalupe, Puerto Rico (San Juan), Cuba (Juana) y Jamaica. Volvió al la Española. Regresó el 10 de mayo. -
El 30 de mayo de 1498 partió desde el puerto de San Lúcar con seis carabelas. Descubrió el río Orinoco y la isla Trinidad. Regresó en diciembre de 1500. -
Salió del puerto de Cádiz en 1502 , cuatro carabelas: Capitana, Santiago, Gallego Vizcaíno. Pasó por la Española, Jamaica y Cuba. Recogió partee de la costa de centroamericana. Regresó en noviembre de 1504.