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Luchó en la Batalla de Roncesvalles contra el poder de los francos y las tropas del ejército de Carlomagno mandado por Roldán tras su invasión de la península ibérica. Para derrotarlos recibió el apoyo de sus parientes Musa ibn Musa y García el malo.
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En 875, tras la muerte del emperador Luis II, Carlos era el heredero del trono imperial. Apoyado por el Papa Juan VIII, viajó a Italia, recibiendo la corona real en Pavía y la insignia imperial en Roma. El 25 de diciembre del 875 exactamente, fue coronado emperador por el papa Juan VIII.
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Fue el primer rey de Pamplona. Uno de sus principales enemigos fue la familia Banu Qasi. Derrotó al caudillo Lubb ibn Muhammad, quien controlaba parte del Valle del Ebro, expulsándolos y haciéndose con los territorios de la Rioja y el Alto Ebro.
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Fue rey de Pamplona pero adquirió una gran importancia en el control del condado de Castilla. Tras el asesinato del Conde García Sánchez de Castilla. Adquiriendo los territorios de Ribagorza y Sobarbe.
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Fue el heredero de Sancho el Mayor que incluiría territorios como Nájera, Álava, parte de Zaragoza y el núcleo pirenaico. Uno de los episodios más importantes fue la batalla de Atapuerca y murió en combate, siendo derrotado
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Destacó en la lucha contra los musulmanes. Gracias a su matrimonio, le permitió gobernar sobre León, Castilla y Toledo y se autodenominó emperador de todas las Españas. Fue derrotado en la batalla de Valtierra contra los musulmanes.
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Participación en la Batalla de las Navas de Tolosa, donde su participación fue clave para romper la línea defensiva almohade. Fue el héroe de la victoria cristiana y en el avance de la reconquista, recuperando las cadenas de Navarra y las gemas
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Un episodio relevante durante el reinado de Teobaldo I fue la Compilación del Fuero General de Navarra en 1238. Eran un conjunto de normas que fueron recogidas por juristas anónimos próximos a la corte. Constaba de 12 normas y posteriormente fue extendido a todo Navarra.
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Uno de sus actos más destacados fue la firma del Privilegio de la Unión en 1423, que unificó los tres burgos de Pamplona en una sola ciudad. Eran Navarrería, San Cernin y San Nicolás. Gracias a esta medida, se puso fin a siglos de enfrentamientos internos y se construyó el Ayuntamiento de Pamplona.
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Durante su reinado, uno de los eventos más destacados fue la Guerra Civil de Navarra, provocada por su conflicto con su hijo Carlos de Viana, heredero legítimo del trono navarro. Juan II se negó a cederle el poder tras la muerte de su esposa, Blanca I de Navarra, lo que desató una guerra entre los partidarios del padre (agramonteses) y los del hijo (beamonteses).