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Piero de' Medici fu accusato di aver ceduto a Carlo VIII importanti fortezze e per questo viene cacciato da Firenze. Viene istituito un nuovo ordinamento politico repubblicano da Gerolamo Savonarola, aperto al popolo, che comprende una magistratura e il Consiglio maggiore. Nel frattempo Carlo VIII prosegue verso Roma e Napoli.
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Nel Quattrocento a Firenze domina la famiglia de' Medici, da quando nel 1434 Cosimo de' Medici, rende ereditaria la sua posizione di signore della città.
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Savonarola venne scomunicato dalla Chiesa per le sue prediche contro la corruzione del clero, e successivamente venne giustiziato sul rogo il 23 maggio. Il 15 giugno Machiavelli è nominato segretario della seconda Cancelleria fiorentina. Muore Carlo VIII e gli succede Luigi XII
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Cesare Borgia tenta di fondare un grande regno nell'Italia centrale. Con l'appoggio del padre, papa Alessandro VI, diventa duca di Romagna e occupa alcune città della Toscana e dell'Umbria, ma suo padre muore e il suo progetto fallisce.
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Pisa è costretta ad arrendersi
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Lega santa tra il papa, la Spagna e altri Stati contro la Francia di Luigi XII, che ha indetto un concilio di vescovi contro il papa. Nel frattempo i Medici istituiscono il 6 settembre una nuova Signoria, con l'accordo dei nobili fiorentini. Machiavelli viene privato dei suoi uffici.
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Due capi della congiura vengono giustiziati, Machiavelli viene arrestato e torturato
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Viene eletto papa Giovanni de' Medici, con il nome di Leone X. Machiavelli viene liberato dal carcere e confinato alla tenuta dell' Albergaccio, dove scrive il Principe. I francesi sono costretti ad abbandonare l'Italia dopo una serie di sconfitte e firmano la pace con il papa.
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Il segretario del papa consiglia a Giuliano di non servirsi di Machiavelli
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Dopo la morte di Giuliano de' Medici, Machiavelli dedica il principe, che doveva inizialmente essere indirizzato a lui, a Lorenzo di Piero de' Medici.
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Unisce Germania, Spagna, Regno di Napoli e di Sicilia, la Borgogna e i Paesi Bassi
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viene mandato a Firenze il cardinale Giulio de' Medici per riordinare il governo della città dopo la morte di Lorenzo II. Il cardinale riceve Machiavelli e gli commissiona un'analisi della situazione attuale di Firenze e una storia della città.
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I lanzichenecchi, mercenari tedeschi al servizio di Carlo V, mettono a sacco Roma e fanno prigioniero il papa.
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a Firenze viene proclamata la decadenza della signoria e restaurata la repubblica. Machiavelli non viene rinominato segretario della Cancelleria.
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