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En 1985 Microsoft publicó la primera versión de Windows.
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Windows 2.0 apareció en 1987, y fue un poco más popular que la versión inicial. Gran parte de esta popularidad la obtuvo de la inclusión en forma de versión "run-time" de nuevas aplicaciones gráficas de Microsoft como Microsoft Excel y Microsoft Word para Windows.
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La primera versión realmente popular de Windows fue la versión 3.0, publicada en 1990. Esta se benefició de las mejoradas capacidades gráficas para PC de esta época.
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Microsoft adoptó "Windows 95" como nombre de producto para Chicago cuando fue publicado en agosto de 1995. Chicago iba encaminado a incorporar una nueva interfaz gráfica que compitiera con la de OS/2.
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El 25 de junio de 1998 llegó Windows 98. Incluía nuevos controladores de hardware y el sistema de ficheros FAT32 (también soportado por Windows 95 OSR 2 y OSR 2.5) que soportaba particiones mayores a los 2 GiB permitidos por Windows 95.
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En 2000 Microsoft introdujo Windows ME, que era una copia de Windows 98 con más aplicaciones añadidas.
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En este mismo año vio la luz Windows 2000, nombre en reemplazo de la versión de Windows NT 5.0, nueva y muy útil para los administradores de sistemas y con una gran cantidad de servicios de red y lo más importante: admitía dispositivos Plug&Play que venían siendo un problema con Windows NT.
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La unión de las familias Windows NT y Windows 9.x se alcanzó con Windows XP puesto en venta en 2001 en su versión Home Edition y Professional Edition.
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Sucesor de la familia de servidores de Microsoft a Windows 2000 Server. Es la versión de Windows para servidores lanzada por Microsoft en el año 2003. Está basada en el núcleo de Windows XP, al que se le han añadido una serie de servicios.
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En julio de 2006, Microsoft publicó una versión de cliente ligero de Windows XP Service Pack 2, llamada Windows Fundamentals for Legacy PCs (WinFLP). Solo está disponible para los clientes de Software Assurance.
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Windows Home Server (nombre código Q, Quattro) es un producto de servidor basado en Windows Server 2003, diseñado para el uso de los consumidores.
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Es el nombre del sistema operativo para servidores de Microsoft. Es el sucesor de Windows Server 2003.
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Windows 7 es el sucesor de Windows Vista, de núcleo Windows NT 6.1 y fue planeada para un desarrollo de tres años plazo.1 Anteriormente se la conocía por los nombres código de Blackcomb y Vienna. Fue lanzado el 22 de octubre de 2009.