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(1985) Entre sus características de escritorio destacaban el manejo de archivos MS-DOS, calendario, bloc de notas, calculadora y reloj.
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(1987) Microsoft lanza Windows 2.0 con iconos de escritorio, memoria ampliada, mejores gráficos y la posibilidad de superponer ventanas, controlar el diseño de la pantalla y usar atajos con el teclado para acelerar el trabajo.
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(1990) El Administrador de Programas y el Administrador de Archivos hicieron su primera aparición en esta versión, junto con el panel de control rediseñado y algunos juegos como el Solitario, Corazones y Buscaminas.
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(1993) Construyeron un SO de 32bytes multitarea, multihilo, multiprocesamiento, multiusuario con un núcleo híbrido y una capa de hardware de abstracción para facilitar la portabilidad entre plataformas.
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Microsoft lanzó Windows 95. Llevaron a cabo una campaña publicitaria sin precedentes que incluía la canción de los Rolling Stones "Start me up".
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Se introducen una serie de mejoras en la interfaz de usuario a través del paquete de actualizaciones de escritorio de Windows de Internet Explorer 4.
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El 14 de septiembre de 2000 sale a la venta el último de la línea de Windows 9x basado en DOS, Windows Millennium Edition, considerado como una de las peores versiones de Windows que ha existido.
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Tan solo una año después, el 25 de octubre de 2001, el primer sistema operativo de consumo basado en arquitectura NT, cuyo nombre en clave era Whistler, se puso a la venta con el nombre de XP de eXPeriencie.
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Las principales quejas se centraron en las funciones de seguridad, administración de derechos digitales, los requisitos de hardware y el rendimiento y la compatibilidad del software.
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Muchos consideran a Windows 7 como el SO que a Windows Vista le gustaría haber sido.
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El 25 de octubre de 2012 hizo su puesta de larga el polémico Windows 8
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Tras tres años de dura travesía por el desierto sin botón de inicio, el 29 de julio de 2015 hace su aparición estelar Windows 10.