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Se popularizó gracias a su interfaz gráfica basada en ventanas que le da su nombre. Entre sus características de escritorio destacaban el manejo de archivos MS-DOS, calendario, bloque de notas, calculadora y reloj.
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Su mayor innovación fue por un lado la incorporación de un panel de control para concentrar los accesos a documentos y aplicaciones, y por el otro brindar la posibilidad de maximizar o minimizar el tamaño de las ventanas en la pantalla.
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Se introdujeron cambios en la interfaz de usuario importantes, además de mejorar la explotación de la capacidad de gestión de la memoria de los procesadores. El Administrador de Programas y el Administrador de Archivos hicieron su primera aparición en esta versión, junto con el panel de control rediseñado y algunos juegos como el Solitario, Corazones y Buscaminas.
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Windows 95 estaba más orientado al consumidor, poseía una interfaz de usuario completamente nueva y características revolucionarias, como por ejemplo el botón de Inicio, la Barra de Tareas, el Área de Notificaciones, etc. También fue el primero en incluir la tecnología Plug and Play , que permite conectar un dispositivo al equipo y utilizarlo inmediatamente, sin un proceso previo de configuración
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Por ejemplo, la posibilidad de minimizar una ventana con un simple clic en el icono de la barra de herramientas, los botones de navegación hacia "Adelante" y "Regresar", etc. Con Windows 98 se mejoró el reconocimiento de los periféricos tales como escáneres , ratones, teclados y palancas.
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A diferencia de W95 y W98 les faltaba el soporte en modo real de DOS. Fue el primer sistema operativo en incluir una característica muy útil, denominada "Restaurar el Sistema" lo cual permite a los usuarios restablecer el SO a una versión anterior que se encuentra estable.
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Windows XP introduce nuevas características como el uso de una nueva interfaz de manejo más sencillo, la posibilidad de utilizar varias cuentas de usuario a la vez, la capacidad de agrupar aplicaciones similares en la barra de tareas, por solo nombrar unas cuantas.
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Las principales características implementadas en este SO, tienen que ver principalmente con la nueva interfaz gráfica que permite la transparencia en las ventanas (Aero), la aplicación Flip-3D que se activaba con la combinación de teclas Win + Tab, y mostrando con un efecto 3D las ventanas que estaban abiertas podías cambiar de una a otra. Además, permitiría tener una vista preliminar de las ventanas abiertas (Aero Peek), con solo pasar el ratón sobre los botones en la barra de tareas.
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Windows 7 destaca por ofrecer una interfaz rediseñada, una nueva barra de tareas, mejoras importantes en el rendimiento del SO y también incluye la característica de Windows Touch, que permite usar el sistema con pantallas táctiles.
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Su principal diferencia respecto a sus antecesores es el hecho de reemplazar el botón de inicio por un menú con una nueva interfaz de usuario que fue modificada para hacerla más amigable y fácil de usar con las pantallas táctiles. En donde las apps, muestran iconos de diferentes tamaños o ocupar la pantalla, se pueden agrupar, mostrar notificaciones. El explorador de archivos ahora deja a solo un clic de ratón, funciones que antes estaban escondidas.
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Se reconoce como un hibrido, entre Windows 7 y 8, la cual incluye un nuevo menú de inicio, una asistente virtual llamada Cortana, un navegador que reemplaza a Internet Explorer llamado Edge, y finalmente la implementación de aplicaciones universales que podrán ser modificadas de forma mas fácil por los desarrolladores, para ser usado en las plataformas de Windows 10 como lo son PC, tablets y Smartphones.