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José Martín dirige la independencia de Cuba. Estado Unidos apoya a Cuba y gracias a la destrucción de un barco, este le declara la guerra a España.
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Estados Unidos derrota a España, que renuncia a todos los reclamos a Cuba y los cede a Estados Unidos.
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Cuba tiene a su primer presidente, Tomás Estrada Palma; sin embargo, la Enmienda Platt mantiene a la isla bajo la protección de los Estados Unidos. Este tiene el derecho a intervenir en los asuntos cubanos.
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José Miguel Gómez se convierte en presidente tras las elecciones las cuales fueron supervisadas por Estados Unidos; Gómez se ve afectado por la corrupción causando descontento social.
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Las fuerzas estadounidenses van a Cuba para ayudar a reprimir las protestas de personas de color contra la discriminación.
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El Partido Popular Socialista es fundado, formando así las bases del Partido Comunista.
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Estados Unidos abandona su derecho a intervenir en los asuntos internos de Cuba, después del golpe de estado por Fulgencio Batista Revisa la cuota de azúcar de Cuba y cambia las tarifas para favorecer a Cuba.
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Batista toma el poder y preside un régimen opresivo y corrupto.
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Fidel Castro lidera una revuelta fallida contra el régimen de Batista.
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Estados Unidos retira la ayuda militar a Batista. Fidel Castro, con ayuda de Ernesto Guevara, toma la Habana y se convierte en el primer ministro. Más adelante, en 1976, Castro es presidente.
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Todas las empresas estadounidenses en Cuba son nacionalizadas sin compensación.
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Washington rompe todas las relaciones diplomáticas con La Habana. Estados Unidos realiza un bloqueo comercial a Cuba.
Castro proclama a Cuba un estado comunista y comienza a aliarlo con la URSS.