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En el siglo V, Navarra, como el resto de la Hispania romana, entró en una fase de profundos cambios políticos y sociales provocados por la debilidad del poder político, los ataques bárbaros. Un emperador romano pidió ayuda a los visigodos que, tras la caída del Imperio romano en el 476, se quedaron con el poder en la península ibérica.
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En el 711 los musulmanes entraron en la península. El ultimo rey visigodo, don Rodrigo, que se hallaba luchando con los vascones en el territorio de Pamplona, tuvo que desplazarse al sur de la península para enfrentarse a los musulmanes en la batalla de Guadalete.
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Carlomagno entró por el NE de la península ibérica, trató de conquistar Zaragoza pero no lo consiguió, se retiró atravesando Pamplona y destruyendo sus murallas. En su retirada en el año 778 se produjo la batalla de Roncesvalles, en ella el ejército de Carlomagno fue atacado por los vascones.
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Fue rey de Pamplona entre los años 905 y 925 d.C., el primer rey de la dinastía Jimena
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Sancho Garcés III apodado el mayor o el grande, fue rey de Pamplona desde el 1004 hasta el 18 de octubre de 1035. Inició un periodo de relaciones cordiales con el condado de Castilla, aprovechó las dificultades internas de Sobrabe-Ribagorza para imponer sus intereses en el condado de Ribagorza. A partir del 1032 aparece como señor de León
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Fernando (el primer rey de Castilla) y García (el primogénito, heredero de Navarra) se enfrentaron en la batalla de Atapuerca en el año 1054, en la que venció Fernando y murió su hermano.
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Sancho el fuerte fue rey de Navarra entre el 1194 y el 1234, se le apodo el fuerte debido a su enorme estatura y fortaleza.
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En el año 1200 Sancho el Fuerte, hijo de Sancho VI el Sabio, perdió las tierras guipuzcoanas y gran parte de las alavesas, pasando a manos de Castilla.
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Sancho el fuerte luchó en la batalla de las navas de Tolosa, y según la tradición en esta batalla arranco las cadenas que protegían la tienda del caudillo almohade Miramamolín.
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Teobaldo I fue rey de Navarra, y conde de Champaña desde el 1234 hasta el 1253. Selló pactos con Castilla, Aragón e Inglaterra, que le permitieron consolidarse en la corona.
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En el 1256 Teobaldo II consiguió del rey de Castilla las villas de San Sebastián y Fuenterrabía.
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En el 1387 Carlos III el Noble accedió al trono. Destino parte del dinero de los impuestos a crear una corte de lujo para demostrar su poder.
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Blanca de Navarra fue perteneciente a la dinastía de Évreux, fue reina consorte de Silicia entre el 1401 y el 1409 y reina propietaria de Navarra desde el 1425 hasta su muerte.
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En el 1407 se creó la merindad de Olite
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En 1423, la Navarrería, San Cernin y San Nicolás fueron unidas por Carlos III el Noble. Pamplona sería en adelante una única ciudad, con un solo ayuntamiento e instituciones comunes para toda la población.
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En 1512 Navarra fue conquistada por Castilla, gracias al matrimonio de Fernando el Católico con Germana de Foix y al apoyo de los beaumonteses.
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en 1512, un ejercito franco-navarro al mando de don Juan III de Albret ocupó el roncal y cercó la ciudad de Pamplona, pero fue derrotado por los castellanos
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En 1516, tras la muerte de Fernando el católico y aprovechando la mayor debilidad castellana mientras llegaba el heredero Carlos I, Juan III de Albret trató de invadir Pamplona, pero fracasó.
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En 1521 se produjo un nuevo intento de recuperar el reino de Navarra por parte de los navarros con ayuda francesa. Tomaron Pamplona y sitiaron Logroño, pero las tropas castellanas y beamontesas derrotaron en Noáin a las de Enrique II de Albret.
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en 1530, el ejercito de Carlos I se retiró de Ultrapuertos ante la dificultad de mantener el control político y económico de la zona, convirtiéndose este territorio en independiente. Se realizo así la participación de Navarra en dos zonas: la baja Navarra y la Navarra peninsular.