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En los años 1950 y en los años 1960 todo el software era producido en masa por académicos e investigadores corporativos en colaboración y no era visto así mismo como un producto. Los sistemas operativos eran ampliamente distribuidos y mantenidos por comunidades de usuarios. El código fuente, la versión leíble para humanos del software, era distribuido con el software porque los usuarios modificaban el software ellos mismos para arreglar errores de programación o agregar nuevas funcionalidades.
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Para finales de los años 1960 se empezó a producir un cambio: al evolucionar los sistemas operativos y los compiladores de lenguaje de programación, los costos del software de las compañías se incrementaron dramáticamente.
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Entre los años 1960 y 1970, el software no era considerado un producto sino un añadido que los vendedores de las grandes computadoras de la época (las mainframes) aportaban a sus clientes para que éstos pudieran usarlos. En dicha cultura, era común que los programadores y desarrolladores de software compartieran libremente sus programas unos con otros. Este comportamiento era particularmente habitual en algunos de los mayores grupos de usuarios de la época, como DECUS.
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El código fuente del sistema operativo de un mainframe de IBM, el ACP (acrónimo de Airline Control Program), de 1967 era distribuido de manera muy parecida al del software libre.
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En la demanda, realizada el 17 de enero de 1969, por parte del "Estado Unido contra IBM" por violaciones al derecho de competencia (antitrust) el gobierno de los Estados Unidos dictaminó que el software atado (incluido o precargado) era anticompetitivo.8 Mientras algún software continuaba publicándose de manera gratuita, existía una creciente cantidad de software que era vendido únicamente.
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A finales de la década de 1970, las compañías iniciaron el hábito de imponer restricciones a los usuarios, con el uso de acuerdos de licencia.
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En los años 1970 AT&T distribuía las primeras versiones de UNIX sin costo al gobierno y a investigadores académicos, pero estas versiones no permitían su distribución ni la distribución de versiones modificadas, y por ende no eran software libre en la acepción moderna de la frase.
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En 1971, cuando la informática todavía no había sufrido su gran boom, las personas que hacían uso de ella, en ámbitos universitarios y empresariales, creaban y compartían el software sin ningún tipo de restricciones.
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Algunas comunidades de software, que pueden compararse con la comunidad del software libre actual, existieron por mucho tiempo antes que el movimiento del software libre y el término "software libre" existieran.4 Según Richard Stallman, la comunidad que compartía software en el MIT existió por muchos años antes de involucrarse (con el movimiento) en 1971.
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BSD son las iniciales de Berkeley Software Distribution (en español, Distribución de Software Berkeley) y se utiliza para identificar un sistema operativo derivado del sistema Unix nacido a partir de los aportes realizados a ese sistema por la Universidad de California en Berkeley. El primer sistema Unix en Berkeley fue el PDP-11, que fue instalado en 1974, después en 1977 Bill Joy, entonces un estudiante de grado en Berkeley, grabó y envió cintas del primer Berkeley Software Distribution (BSD).
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En 1976, Bill Gates marcó el gran cambio de era cuándo escribió, su ahora famosa Carta abierta a los aficionados, mandando el mensaje de que lo que los hackers llaman "compartir" era, en sus palabras, "robar". Por ejemplo, en 1979, AT&T empezó a hacer cumplir sus licencias restrictivas cuando la compañía decidió que podrían generar utilidades vendiendo el sistema Unix.
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La llegada de Usenet al principio de los años 1980 conectó aún más a la comunidad de programadores y facilitó, a los programadores, una forma más simple de compartir su software y de contribuir al software que otros hayan escrito.
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Con la llegada de los años 1980 la situación empezó a cambiar. Las computadoras más modernas comenzaban a utilizar sistemas operativos privativos, forzando a los usuarios a aceptar condiciones restrictivas que impedían realizar modificaciones a dicho software.
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La historia del software libre y de código abierto como lo conocemos actualmente, se remonta a inicios de los años 1980, época en la que la mayoría de software era privativo y surgió la necesidad, por parte de algunos programadores, de crear proyectos que impulsaran la creación de software libre.
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En 1983, Richard Stallman lanzó el proyecto GNU para escribir un sistema operativo completo libre de restricciones sobre el uso de su código fuente. Uno de los incidentes particulares que lo motivaron a esto fue el caso de una molesta impresora que no podía ser arreglado porque el código fuente no era revelado.
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En 1983 fue publicado BSD 2.9 que incluye código de BDS 4.1c y fue la primera distribución considerada como un sistema operativo completo (Una modificación de Unix 7).
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Con este antecedente, en 1984, Richard Stallman comenzó a trabajar en el proyecto GNU, y un año más tarde fundó la Free Software Foundation (FSF). Stallman introdujo la definición de software libre y el concepto de "copyleft", que desarrolló para otorgar libertad a los usuarios y para restringir las posibilidades de apropiación del software.
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Otro posible evento de inspiración para el proyecto GNU y su manifiesto fue el desacuerdo entre Stallman y Symbolics, Inc. sobre el acceso a las actualizaciones, por parte del MIT, que Symbolics había realizado a su máquina Lisp, la cual estaba basada en código del MIT. Poco tiempo después de su lanzamiento, acuñó el término "software libre" y para promover el concepto fundó la Free Software Foundation. Una definición de software libre fue publicada en febrero de 1986.
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Las versiones de BSD incluían código privativo de AT&T, lo que requería el pago de licencias haciendo al software muy caro y generó la exigencia por un sistema libre por parte de entidades externas. Esto se consiguió con Network Tape 1 (Net/1), lanzada en 1989 y creada sin código propietario de AT&T que fue libremente distribuida sobre los términos de la permisiva licencia BSD.
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El servidor HTTP Apache se volvió en el software de servidor web más utilizado, título que aún conserva a finales de la primera década del siglo XXI. Estos servidores web, se han llegado a conocer como "sistemas LAMP"; son sistemas que vienen con un "paquete" de software inicial que incluye al núcleo Linux como base, a Apache como proveedor de servicios web, la base de datos MySQL para archivo de datos y al lenguaje de programación PHP uniéndolos a todos.
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El núcleo Linux iniciado por Linus Torvalds, fue liberado para poder ser modificado libremente en 1991. La licencia inicial, no fue exactamente una licencia de software libre, sin embargo la versión 0.12 lanzada en febrero de 1992, fue licenciada nuevamente por Torvalds bajo los términos de la Licencia Pública General de GNU.16 Así como Unix en su tiempo, el núcleo de Torvalds atrajo la atención de programadores voluntarios.
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Más adelante, otros proyectos adoptaron la filosofía de software libre y adoptaron la licencia BSD, así en junio de 1991 nació Network Tape 2 (Net/2).
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Entre las distribuciones Linux, Debian GNU/Linux, iniciado por Ian Murdock en 1993, es notorio por estar comprometido explícitamente con los principios de GNU y la FSF del software libre.
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Los principios de los desarrolladores de Debian están expresados en el Contrato Social de Debian. Desde su inicio, el proyecto Debian ha estado íntimamente ligado con la FSF, y de hecho fue patrocinado por la FSF durante un año, de 1994 a 1995. En 1997, el antiguo líder del proyecto Debian, Bruce Perens ayudó también a fundar Software in the Public Interest, una fundación y organización de soporte sin ánimo de lucro para varios proyectos de software libre.
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En 1997, Eric Raymond publicó La catedral y el bazar, un ensayo dónde analiza a la cultura hacker y los principios del software libre. El escrito recibió particular atención al principio de 1998 y fue un factor estimulante para que Netscape Communications Corporation liberara su popular suite de internet Netscape Communicator como software libre.23 Este código, es mejor conocido en la actualidad como Firefox y Thunderbird.
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En septiembre de 2000, Sun Microsystems lanzó la suite ofimática StarOffice 5.2 como software libre bajo los términos de la Licencia Pública General Reducida de GNU.
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La versión libre de la suite fue renombrada a OpenOffice.org (comúnmente abreviado "OOo") y coexiste con StarOffice, la versión 1.0 de OpenOffice.org fue lanzada el 30 de abril de 2002; el producto y el código fuente abierto coexisten desde el 13 de octubre de 2000.