Попал в Сибирь, в Тобольск в составе большого отряда ратников.
Направлен в гарнизон Якутского острога, где его отправляли на поиск людей, не плативших дань. Он умел действовать не только силой, но и уговорами.
Примирил два якутских рода на реках Тати и Амге.
Вместе с известным землепроходцем Михаилом Стадухиным отправился в поход на Оймякон
В стычке с воинственными «ламутскими тунгусами» был ранен
Дошли до Колымы, где до этого европейцы ещё не появлялись. Основали Колымское зимовье, позже ставшее крупным острогом — опорным пунктом русской колонизации в этих местах
Экспедиция для поиска серебра, крушение судов
Стал единоличным начальником экспедиции, которая исследовала бассейн р. Анадырь и составила ее карту. Обнаружили там и залежи моржовой кости
Написание «отписок», благодаря которым стали известны подробности его путешествия вокруг северо-восточной оконечности Азии. Отправился в военную экспедицию против коряков
Отправился домой
Привез в Якутск государеву казну, собранную на Анадыре
Отправился сопровождать в Москву груз «рыбьева зуба»
Получил полный расчет за период с 1641, стал атаманом
Начал служить на реках Оленек, Вилюй и Яна
Приехал в Москву с соболиной казной и бесценным ныне архивом якутской приказной избы
Заболел и умер в Москве. Похоронен на кладбище Донского монастыря.
