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La primera expedición estuvo a cargo de Francisco Hernández de Córdoba a quién se le conoce como el "descubridor de Yucatán". Esta primera expedición fue bastante accidentada, pues los habitantes atacaron a los expedicionarios tres veces.
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Velázquez organizó y envió en 1518 a Juan de Grijalva como capitán de la segunda expedición. La expedición no tuvo el éxito esperado, pues no se establecieron villas o guarniciones.
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Velázquez designó en 1519 a Hernán Cortés para la tercera expedición en la cual ambos participaron de los gastos, pronto tuvieron discrepancias, y Velázquez perdió el control de la expedición.
