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Empezo su carrera cantando junto asu primo y dos amigos en un coro de la iglesia de los estados unidos
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A finales de los 90 estos chicos hicieron un grupo llamado aventura romeo santos paso a ser el productor principal de esta agrupacion y vocalista
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Lanzaron su álbum debut en 1995 titulado "Trampa de Amor" bajo Elca Productions. El álbum no pegó comercialmente, vendiendo solo un total de cinco copias. Elvin Polanco tuvo algunos problemas de salud y el grupo se quedó sin mánager en ese momento.y romeo y su hermano sin trabajo -
Hicieron su gran debut en 1999, con la esperanza de llevar la música bachata a la corriente principal desde su base tradicional. Lentamente comenzaron a reunir fanáticos en las ciudades de Boston y Lancaster. El grupo fue el primero en experimentar con la bachata fusionando el género con R&B, hip hop & rap, reggae y rock. Aventura rompió las reglas de la bachata de ahi en adelante romeo santos y el grupo aventura empezaron hacer conocidos
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En febrero de 2010, Romeo dio unas declaraciones en una rueda de prensa en la República Dominicana, donde afirmó que el grupo podría separarse, pero de manera temporal
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Luego de su paso por la agrupación Aventura, y su anuncio como solista, el 9 de mayo, Romeo publicó su primer sencillo el cual fue titulado YOU de su primer álbum cancion que se convirtio numero uno en la lista hot latin
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En 2014 logró llenar dos conciertos como artista principal en el Estadio de los Yankees.13 Su siguiente álbum Fórmula, vol. 2 fue lanzado el 25 de febrero de ese año. El disco contiene colaboraciones con Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón, y cuenta con la participación especial de Kevin Hart. Fórmula vol. 2, se convirtió en el álbum latino más vendido en el primer semestre del año
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En 2015, fue invitado a cantar para el presidente de los Estados Unidos, Barack Obama en la Casa Blanca.15 Su tercer álbum de estudio como solista Golden,
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se lanzó en julio del 2017 y logró la nominación a los Billboard Music Awards y el premio Videoclip Awards al mejor vídeo de bachata por «Imitadora»
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El 8 de febrero de 2022, se anunció su próximo álbum de estudio, Fórmula, vol. 3, que se estrenará este mismo año, ocho años después del lanzamiento de Fórmula, vol. 2 en 2014, a pesar de que el mismo artista había declarado que no haría más discos bajo dicho título
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El 14 de febrero lanza el primer sencillo, Sus Huellas. En septiembre del 2023, sale El pañuelo, canción grabada por el cantante junto con la cantante y compositora española Rosalía. siendo el tercer sencillo del quinto álbum de estudio de Santos, Fórmula, vol. 3 actualmente sigue llenando conciertos y produciendo mas musica