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Fidel Castro lidera grupo guerrilheiro contra o regime ditatorial de Fulgêncio Batista, que inicialmente havia sido apoiado pelos EUA, afastando-o do poder.
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- Cuba nacionaliza todos os ativos estrangeiros no país;
- Estabelece acordos comerciais com a União Soviética;
- Aumento dos impostos sobre as importações dos EUA;
- EUA retalia: corta a cota de importação de açúcar cubano, congela-lhes os ativos, impõe um embargo comercial quase total e finda relações diplomáticas com o governo de Fidel Castro.
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- O presidente John F. Kennedy envia uma brigada de exilados cubanos patrocinados pela CIA com a finalidade de derrubar Fidel Castro, que sai fracassada pois os mesmos foram vencidos em poucos dias. Apesar deste fracasso, os EUA conduziram missões secretas em Cuba nas décadas seguintes.
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Aprovada a suspensão da adesão de Cuba à Organização dos Estados Americanos (OEA), sob o argumento de que o comunismo era "incompatível com os princípios e objetivos do Sistema Interamericano”.
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Governo de John F. Kennedy impõe um embargo total a Cuba em que proíbe todo o comércio.
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Os EUA descobrem que Cuba permitiu que a URSS construísse bases de mísseis nucleares no país, exigem que as armas soviéticas sejam removidas. Na eminência de uma guerra nuclear no horizonte, os EUA negoceiam com a URSS através de canais secundários acabando por concordar em retirar os mísseis nucleares americanos da Turquia brevemente se a URSS retirar os seus mísseis de Cuba e prometem não invadir a ilha. O primeiro-ministro soviético aceita e anuncia que ordenará o desmantelamento dos mísseis.
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EUA (Department of the Treasury’s Office of Foreign Assets Control - OFAC) emite um conjunto mais abrangente de proibições, as Regulamentações de Controle de Ativos de Cuba, que inclusive proibiam as viagens dos cidadãos americanos para Cuba na medida em que proibiam qualquer transação com o país.
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O presidente Lyndon B. Johnson assina um projeto de lei de imigração que abrirá as fronteiras dos EUA a todos os cubanos em que é dada preferência aos migrantes cubanos com laços familiares com cidadãos ou residentes dos EUA. O Dept. de Estado dos EUA estima que cerca de 270.000 cubanos chegaram aos Estados Unidos fugindo do regime de Fidel Castro. Em novembro de 1966 é promulgada uma lei que permite aos cubanos que chegam aos Estados Unidos obterem residência permanente após um ano.
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Presidente Jimmy Carter chega a um acordo com Fidel Castro no sentido de serem retomadas a relações diplomáticas permitindo que as autoridades dos dois países se comuniquem regularmente. Num encontro em New York (24/03/1977) foram também discutidos os direitos de pesca. Essas negociações bilaterais marcaram uma melhoria temporária nas relações.
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URSS e Cuba apoiam a Etiópia na Guerra de Ogaden ajudando a derrotar as forças da Somália.
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Em 48h cerca de 10.000 cubanos procuraram asilo na Embaixada do Peru para tentarem sair de Cuba devido à subida de preços dos produtos, como consequência do aumento do preço do petróleo provocado pelo embargo dos EUA. Fidel Castro faz saber que quem quisesse abandonar o país com destino à Florida poderia faze-lo a partir do Porto de Mariel, dentro dos 6 meses seguintes. Estima-se que cerca de 125.000 cubanos aproveitaram essa oportunidade.
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Ronald Reagan censura o governo de Fidel Castro por fornecer apoio a grupos comunistas militantes em países da África e da América Latina, incluindo Angola, El Salvador, Guatemala e Nicarágua.
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É criada uma estação de rádio – Rádio Marti – que transmite notícias e programação de entretenimento para Cuba a partir de estúdios nos EUA. Fidel Castro condena o efeito e bloqueia as transmissões da mesma, suspende um acordo de imigração que permitiria que até vinte mil cubanos por ano emigrassem para os Estados Unidos e previa o repatriamento de cerca de três mil cubanos com antecedentes criminais ou portadores de doenças mentais e as visitas de cubanos que moram nos EUA.
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Presidente George H.W. Bush assina a Lei da Democracia Cubana, que aumenta as sanções económicas dos EUA contra Cuba. A medida surge na sequência do colapso da URSS no ano anterior. O estatuto proíbe os navios que trocaram mercadorias com Cuba nos 180 dias anteriores de atracar nos portos dos Estados Unidos e proíbe as subsidiárias estrangeiras de empresas dos Estados Unidos de fazer comércio com Cuba. A legislação também limita a quantidade de moeda dos EUA negociada com Cuba.
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Cuba e EUA assinam dois acordos bilaterais que visam facilitar o fluxo de refugiados cubanos
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Clinton aprova a Lei Helms-Burton, que aumenta a possibilidade de sanções contra qualquer país que negoceie com Cuba, só podendo ser suspensas após saída do poder de Fidel e Raúl Castro. Muitos aliados dos EUA consideram esta lei uma violação dos direitos humanos. A aprovação desta lei acontece pouco tempo depois de dois aviões civis norte americanos terem sido abatidos pelos militares cubanos nas águas da Flórida.
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Raúl Castro assume temporariamente o comando enquanto o presidente Fidel Castro recupera de uma intervenção cirúrgica.
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Face à renúncia de Fidel Castro, George W. Bush sugere que Cuba abrace a democracia, acrescentando que "os EUA ajudarão o povo cubano a realizar as bênçãos da liberdade".
Durante a campanha para a presidência dos EUA, Barack Obama disse: “Se a liderança cubana começar a abrir Cuba para mudanças democráticas significativas, os Estados Unidos devem estar preparados para começar a tomar medidas para normalizar as relações e aliviar o embargo das últimas cinco décadas." -
Barack Obama diminui as restrições a viagens e remessas impostas por George W. Bush. Esta medida que os cubano-americanos enviem fundos ilimitados para Cuba e que os cidadãos dos EUA viajem para lá para fins religiosos e educacionais. O passo é amplamente considerado o movimento mais notável já feito em direção à normalização das relações, embora o embargo comercial permaneça em vigor.
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Maio de 2011, Cuba inicia uma série de reformas económicas permitindo que os cidadãos possam comprar e vender imóveis residenciais e automóveis, aumentando os empréstimos bancários e expandindo o emprego autónomo. Já tinha legalizado a compra de telemóveis e computadores. Aboliu a necessidade de os cubanos obterem a tarjeta blanca antes de viajarem.
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Fidel Castro deixa a liderança do Partido Comunista deixando a mensagem de que “a revolução vai continuar”.
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Cuba recebe pela primeira vez a convenção CELAC (Comunidade de Estados Latino-Americanos e Caribenhos), durante a qual líderes regionais discutem comércio, paz e direitos humanos. A CELAC é considerada uma alternativa à Organização dos Estados Americanos (OEA). Os direitos de Cuba na OEA foram restaurados em junho de 2009, mas o governo cubano recusou-se a regressar à organização apelidando-a de “Uma organização com um papel e uma trajetória que Cuba repudia.”
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Barack Obama e Raúl Castro anunciam a retoma dos laços diplomáticos completos após a troca de um agente da CIA preso pelos três prisioneiros cubanos restantes. Alan Gross, preso desde 2009, também foi libertado. Estes acontecimentos surgem após quase dezoito meses de negociações secretas entre as autoridades americanas e cubanas mediadas, em parte, pelo Papa Francisco.
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Barack Obama e Raúl Castro encontram-se no Panamá aquando da Cimeira das Américas. Este é o primeiro encontro entre representantes dos dois países depois da Revolução Cubana.
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Papa Francisco recebe Raúl Castro em audiência privada oficial e anuncia visita a Cuba em setembro desse ano, apesar da sua governação ainda comunista.
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O Departamento de Estado dos EUA remove Cuba de sua lista de patrocinadores do terrorismo, imposta pela primeira vez em 1982.
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Barack Obama se torna o primeiro presidente dos EUA em funções, em quase noventa anos, a visitar Cuba. Esteva visita dá-se um mês depois de Cuba e os Estados Unidos assinarem acordo que permite voos comerciais entre os dois países pela primeira vez em mais de cinquenta anos.
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Fidel Castro morre aos noventa anos. Centenas de milhares de cubanos reúnem-se na Praça da Revolução de Havana para marcar o primeiro dia de uma semana oficial de luto. Milhares de exilados cubanos, que o consideravam um ditador, comemoram em Miami e outras cidades dos EUA e pedem mudança políticas em Cuba. Em nota, Obama diz que os cubanos deveriam saber “eles têm um amigo e parceiro nos Estados Unidos da América”.
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O abrandamento das restrições com Cuba durante a presidência de Barack Obama é agora suspenso pela presidência de Trump que defende que esse abrandamento não ajudou o povo cubano e apenas promoveu o enriquecimento do regime. Para além das restrições nas viagens, retomaram as restrições às negociações comerciais sem, contudo, romper com as relações diplomáticas.
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O Departamento de Estado anuncia a retirada da maioria dos funcionários da Embaixada dos EUA em Havana depois que diplomatas e pessoal de inteligência desenvolverem misteriosos problemas de saúde, incluindo perda de audição e tonturas. Dias depois, são expulsos quinze diplomatas cubanos dos Estados Unidos acusados de não protegerem os americanos em Havana.
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John Bolton – Conselheiro de Segurança Nacional dos EUA classifica publicamente Cuba, Nicarágua e Venezuela de "Troika da Tirania", culpando-os pelos abusos dos direitos humanos, causando instabilidade regional e abraçando o comunismo.
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A Assembleia Nacional elege por unanimidade Miguel Diaz-Canel, escolhido por Fidel Castro para seu sucessor. Esta transição marca a primeira vez, nos sessenta anos desde a revolução, que Cuba não é governada por um Castro.
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Enquanto Trump se prepara para abandonar a presidência dos EUA, o Departamento de Estado dos EUA volta a colocar Cuba na sua lista de patrocinadores do terrorismo, revertendo a direção à normalização da presidência de Obama. Mike Pompeo, Secretário de Estado, faz referência ao fato de Cuba abrigar fugitivos dos EUA e rebeldes colombianos, bem como apoiar regime da Venezuela.