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Junto a José Hilario López, se rebeló en 1828 contra el gobierno de Simón Bolívar. Después de obtener una victoria en La Ladera, Obando se retiró a Pasto y entró en arreglos con Bolívar, quien lo promovió a general en 1829 en Guayaquil, y lo nombró comandante general del Departamento del Cauca. Aunque fue sindicado por la autoría intelectual del asesinato del Mariscal Antonio José de Sucre en 1830, este cargo nunca fue probado.
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