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cuando las primeras computadoras nacieron, el software tenía un modelo de desarrollo cooperativo, similar al de otras ciencias como la física.
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casi todo el software era producido en masa por académicos e investigadores corporativos en colaboración y no era visto así mismo como un producto. Los sistemas operativos eran ampliamente distribuidos y mantenidos por comunidades de usuarios
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nacieron las primeras compañías que "privatizaron" .
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En la demanda, por parte del "Estado Unido contra IBM" por violaciones al derecho de competencia (antitrust) el gobierno de los Estados Unidos dictaminó que el software atado (incluido o precargado) era anticompetitivo. Mientras algún software continuaba publicándose de manera gratuita, existía una creciente cantidad de software que era vendido únicamente.
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las compañías iniciaron el hábito de imponer restricciones a los usuarios, con el uso de acuerdos de licencia.
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AT&T distribuía las primeras versiones de UNIX sin costo al gobierno y a investigadores académicos, pero estas versiones no permitían su distribución ni la distribución de versiones modificadas, y por ende no eran software libre en la acepción moderna de la frase
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cuando la informática todavía no había sufrido su gran boom.En ámbitos universitarios y empresariales, creaban y compartían el software sin ningún tipo de restricciones
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Bill Gates marcó el gran cambio de era cuándo escribió, su ahora famosa Carta abierta a los aficionados, mandando el mensaje de que lo que los hackers llaman "compartir" era, en sus palabras, "robar"
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AT&T empezó a hacer cumplir sus licencias restrictivas cuando la compañía decidió que podrían generar utilidades vendiendo el sistema Unix.
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A finales de los años 1970 y principios de los años 1980, los vendedores de computadoras y compañías de software empezaron a cobrar por licencias de software de manera rutinaria, comercializándolas como "Productos Informáticos" e imponiendo restricciones legales a los nuevos desarrollos de software, ahora vistos como activos, a través de derechos de autor, marcas registradas y contratos de arrendamiento
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inicios de los años 1980, época en la que la mayoría de software era privativo y surgió la necesidad, por parte de algunos programadores, de crear proyectos que impulsaran la creación de software libre.
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Con la llegada de los años 1980 la situación empezó a cambiar. Las computadoras más modernas comenzaban a utilizar sistemas operativos privativos, forzando a los usuarios a aceptar condiciones restrictivas que impedían realizar modificaciones a dicho software
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al principio de los años 1980 conectó aún más a la comunidad de programadores y facilitó, a los programadores, una forma más simple de compartir su software y de contribuir al software que otros hayan escrito.
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En 1983, Richard Stallman lanzó el proyecto GNU para escribir un sistema operativo completo libre de restricciones sobre el uso de su código fuente. Uno de los incidentes particulares que lo motivaron a esto fue el caso de una molesta impresora que no podía ser arreglado porque el código fuente no era revelado
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En 1989, algunos desarrolladores de GNU crearon la compañía Cygnus Solutions.
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En 1989, fue publicada la primera versión de la Licencia Pública General de GNU.
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1991 El núcleo Linux iniciado por Linus Torvalds, fue liberado para poder ser modificado libremente
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En 1991 se publicó la ligeramente actualizada versión 2 de la licencia.
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La licencia inicial, no fue exactamente una licencia de software libre, sin embargo la versión 0.12 lanzada en febrero de 1992, fue licenciada nuevamente por Torvalds bajo los términos de la Licencia Pública General de GNU
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el proyecto Debian ha estado íntimamente ligado con la FSF, y de hecho fue patrocinado por la FSF durante un año, de 1994 a 1995
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En 1997, el antiguo líder del proyecto Debian, Bruce Perens ayudó también a fundar Software in the Public Interest, una fundación y organización de soporte sin ánimo de lucro para varios proyectos de software libre
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En 1997, Eric Raymond publicó La catedral y el bazar, un ensayo dónde analiza a la cultura hacker y los principios del software libre
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En marzo de 2000 se publicó, por parte de la FSF, la versión 1.1 de la Licencia de Documentación Libre de GNU (GFDL por sus siglas en inglés) con el propósito de hacer que los manuales, libros de texto o cualquier documento escrito sean libres.
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En los años 2000, se ha buscado expandir la libertad de usar, compartir, modificar y publicar más allá el código fuente y el software, implementando los principios del software libre a la documentación que acompaña al software así como otro tipo de información: libros, manuales, fotografías, vídeo, audio, etcétera
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wixEn septiembre de 2000, Sun Microsystems lanzó la suite ofimática StarOffice 5.2 como software libre bajo los términos de la Licencia Pública General Reducida de GNU.
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El 8 de mayo de 2007, Sun Microsystems liberó Java Development Kit con el nombre OpenJDK bajo la Licencia Pública General de GNU
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En 2001, se fundó Creative Commons,32 una corporación sin ánimo de lucro dedicada a hacer el proceso de compartir y construir a partir del trabajo de otros más fácil, de manera consistente con las reglas del copyright.