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Em 1981, ano em que os PCs da IBM a executar o MS-DOS são comercializados, este sistema apresenta uma linguagem totalmente nova ao público em geral. Escrever "C:" e vários comandos crípticos torna-se gradualmente parte do trabalho diário. As pessoas descobrem a tecla da barra invertida ().
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A Microsoft desenvolve a primeira versão de um novo sistema operativo. Interface Manager é o nome de código e igualmente considerado para o nome final, mas a designação Windows prevaleceu por descrever melhor as caixas ou "janelas" (windows) informáticas que são uma parte essencial do novo sistema.
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Em 9 de dezembro de 1987, a Microsoft lança o Windows 2.0, com ícones no ambiente de trabalho e expansão de memória. Graças a um suporte de gráficos melhorado, já é possível sobrepor janelas, controlar a apresentação no ecrã e utilizar atalhos do teclado para acelerar o trabalho. Alguns programadores de software criam os seus primeiros programas para esta edição do Windows.
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A 22 de maio de 1990, a Microsoft anuncia o Windows 3.0, seguido pouco depois pelo Windows 3.1, em 1992. Em conjunto, as duas edições vendem 10 milhões de cópias durante os dois primeiros anos, tornando-o no sistema operativo Windows mais utilizado de sempre. A escala deste êxito faz com que a Microsoft reavalie os seus planos iniciais. A Memória Virtual melhora os gráficos visuais.
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Em 24 de agosto de 1995, a Microsoft lança o Windows 95, cujas vendas atingem um valor recorde de 7 milhões de cópias nas cinco primeiras semanas. Trata-se do lançamento mais mediático alguma vez realizado pela Microsoft. Os anúncios de televisão apresentam os Rolling Stones a cantar "Start Me Up" sobre imagens do novo botão Iniciar. O comunicado de imprensa afirma simplesmente: "Chegou." Estávamos na era dos fax/modems, do correio eletrónico, do novo mundo online, dos jogos multimédia deslumbr
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Lançado em 25 de junho de 1998, o Windows 98 é a primeira versão do Windows especificamente concebida para o mercado de consumo. Os PCs são comuns no local de trabalho e em casa, enquanto surgem os cibercafés onde é possível utilizar a Internet. O Windows 98 é descrito como um sistema operativo que "Funciona melhor e é melhor para jogar".
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O Windows 7 foi lançado para o mundo sem fios do final da década de 2000. Os portáteis estavam a superar as vendas dos computadores de secretária e tornou-se comum ligar a hotspots sem fios públicos em cafés e nas redes privadas domésticas. O Windows 7 inclui novas formas de trabalhar com as janelas — tais como as funcionalidades Encaixe, Pré-visualizar e Agitar — que melhoram a funcionalidade e tornam a utilização da interface mais divertida. Também assinala o início do Windows
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Em 25 de outubro de 2001, o Windows XP é lançado com um aspeto e funcionalidade redesenhados e centrados na usabilidade e com um centro de serviços de Ajuda e Suporte unificado. É disponibilizado em 25 idiomas. Entre meados dos anos 70 e o lançamento do Windows XP, foram comercializados aproximadamente mil milhões de PCs a nível mundial.
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O Windows Vista é lançado em 2006, dotado do mais avançado sistema de segurança já desenvolvido. O Controlo de Conta de Utilizador ajuda a impedir software potencialmente perigoso de introduzir alterações no seu computador. No Windows Vista Ultimate, a Encriptação de Unidade BitLocker assegura a máxima proteção dos dados do seu computador, respondendo ao aumento das vendas de portáteis e das necessidades de segurança. O Windows Vista também inclui melhoramentos nas funcionalidades do Windows Med
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O Windows 8 é um sistema operativo reinventado, desde o chipset à experiência do utilizador e introduz uma interface totalmente nova que funciona na perfeição para o toque, rato e teclado. Tanto funciona como um tablet para entretenimento como um PC de funcionalidade completa para realizar as suas tarefas. O Windows 8 também inclui melhoramentos do ambiente de trabalho familiar do Windows, com uma nova barra de tarefas e gestão de ficheiros simplificada.
