Fue nombrado contino. Está al lado de Carlos V en la lucha contra los comuneros, al contrario que su hermano.
1524
Se casó con doña Elena de Zúñiga.
1528
Murió su hermano menor en Nápoles, hecho que recordó en el soneto No las francesas armas odïosas.
1529
Otorgó testamento en Barcelona antes de partir a Italia. Isabel Freire se casó con don Antonio de Fonseca.
1532
Sufrió destierro desde finales de este año debido a su participación en la boda de su sobrino, primero a una isla del Danubio, donde escribió la Canción III;
y luego a Nápoles, donde fue acogido por el virrey don Pedro de Toledo. Es la época en que tuvo ocasión de trabar amistad con numerosos escritores italianos.
1535
El bello soneto Boscán, las armas y el furor de Marte recuerda la toma de La Goleta. Compuso también en este tiempo las Elegías I y II.