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Priit Kasesalu, Jaan Tallinn y Ahti Heinla, desarrollaron la idea y lanzaron la primera versión en agosto del año 2003. esta herramienta podía descargarla de forma gratuita.
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eBay compra la compañía de Skype por 2.600 millones de dólares, mejoró el servicio de videoconferencia para equipos Mac, y estableció planes de servicio para realizar llamadas telefónicas
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En este período, el nuevo líder osh Silverman se enfocó en mejorar el servicio de videoconferencia y en hacer de Skype una plataforma más sólida.
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eBay anunció que sacaría a la venta el 70% de Skype, Silver Lake Partners (compro el 65% de Skype),
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Silver Lake Partners sería la propietaria de la mayor parte de Skype hasta mayo de 2011 y, Microsoft hizo efectiva la compra de la compañía por 8.500 millones de dólares.