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Este foi o primeiro sistema operativo dedicado a servidores da Microsoft e estabeleceu as bases para os futuros sistemas operativos de servidor da empresa.
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O Windows 2000 Server trouxe melhorias significativas em termos de escalabilidade, fiabilidade e gerenciamento em relação ao Windows NT.
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O Windows Server 2003 trouxe aprimoramentos de desempenho e segurança. Ele foi amplamente adotado por empresas em todo o mundo.
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Este sistema operativo introduziram recursos avançados, como Hyper-V para virtualização, melhorias no gerenciamento e escalabilidade.
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Introduziu melhorias no gerenciamento de energia e segurança.
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Esta versão introduziu uma ênfase na virtualização com o Hyper-V 3.0 e melhorias no gerenciamento de armazenamento.
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O Windows Server 2012 R2 trouxe mais recursos e aprimoramentos em relação à sua antiga versão.
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O Windows Server 2016 continuou a ênfase na virtualização, com melhorias significativas no Hyper-V. Além disso, trouxe recursos avançados de segurança.
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O Windows Server 2019 continuou a evolução da plataforma de servidor da Microsoft, com melhorias no armazenamento, segurança, redes e virtualização
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O Windows Server 2022 era a versão mais recente do sistema operativo para servidores da Microsoft.