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Esta foi a primeira versão do Windows projetada especificamente para uso em servidores. Ela introduziu o kernel do Windows NT e forneceu funcionalidades básicas de servidor.
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Esta versão adicionou suporte para recursos avançados de servidor, incluindo melhorias na rede e serviços de diretório.
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O NT 4.0 trouxe melhorias na escalabilidade e introduziu o conceito de um controlador de domínio.
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Esta versão introduziu o Active Directory, que melhorou significativamente a gestão de redes e a segurança. Ela foi lançada em duas edições: Windows 2000 Server e Windows 2000 Advanced Server.
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Construído sobre o Windows 2000, o Windows Server 2003 introduziu recursos de segurança aprimorados e escalabilidade melhorada. Ele foi lançado em várias edições, incluindo Standard, Enterprise e Datacenter.
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Este lançamento incluiu melhorias como virtualização Hyper-V e ferramentas de gerenciamento aprimoradas. Estava disponível em edições como Standard, Enterprise, Datacenter e Web Server.
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O R2 foi uma atualização do Windows Server 2008, introduzindo recursos adicionais e melhorias, especialmente na área de virtualização.
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Esta versão introduziu a interface de utilizador estilo Metro e focou em computação em nuvem e virtualização com recursos como Hyper-V Replica e Storage Spaces. Estava disponível em edições Standard e Datacenter.
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Uma atualização do Windows Server 2012, este lançamento adicionou melhorias adicionais na virtualização e introduziu recursos como Work Folders e Storage Tiering.
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O Windows Server 2016 trouxe melhorias na segurança, redes definidas por software. O Nano Server, uma opção de instalação minimalista, também foi introduzido.
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A versão mais recente do Windows Server 2019, ofereceu recursos de segurança melhorados, desempenho aprimorado para virtualização.
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