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En la promoción de su segundo álbum, Drake realizó su respectiva gira, Club Paradise Tour, que se convirtió en la más exitosa en el género hip hop de 2012, recaudando más de 42 millones de dólares.3 Con ese mismo álbum, Drake ganó su primer premio Grammy en la categoría de mejor álbum de rap.
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En 2006, Drake autoedito su primer mixtape Room for Improvement. El mixtape cuenta con artistas como Trey Songz y Lupe Fiasco. Lo describió como "bastante sencillo, amigable para la radio pero sin mucho contenido para la misma.
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Su primer álbum de estudio, Thank Me Later (2010), debutó en el número uno del Billboard 200 estadounidense y fue certificado como disco de platino por la Recording Industry Association of America (RIAA).
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Su segundo álbum, Take Care (2011), encabezó las listas en Estados Unidos y Canadá, mediante la producción de varios sencillos, incluyendo «Headlines», «Take Care», «Make Me Proud», y «The Motto»
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En la promoción de su segundo álbum, Drake realizó su respectiva gira, Club Paradise Tour, que se convirtió en la más exitosa en el género hip hop de 2012
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