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A data em que Gonçalo Zarco e Tristão Vaz Teixeira desembarcaram na ilha de Porto Santo é incerta. A unica coisa que sabem até hoje é que partiram em julho de 1418.
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Foi Diogo de Silves numa data incerta, que chegaram às ilhas por ordem do Infante D. Pedro. Nos anos aseguir realizaram novas expedições a outras ilhas do arquipélago. Tal como as ilhas da Madeira e Porto Santo, o arquipélago dos Açores não era completamente desconhecido, porque ja existem notícias sobre a sua existência antes da chegada portuguesa
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Gil Eanes partiu em Maio para tentar dobrar o Cabo Bojador, também conhecido por Cabo do Medo. Quando se aproximava do destino decidiu colocar-se ao largo da costa, conseguindo desta forma ultrapassá-lo. Muitas lendas populares asseguravam que o mundo acabava ali.
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A Guiné era um nome genérico dado à África negra que se estendia para lá do Cabo Bojador. Após a derrota portuguesa em Tânger há uma aposta na expansão ultramarina para chegar de forma mais direta às matérias-primas.
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A data da descoberta do arquipélago é disputada tal como o nome do navegador que chegou primeiro. Diogo Gomes, Alvise Cadamosto ou António da Noli são os possíveis descobridores, todos ao serviço do Infante D. Henrique.
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A rota de Vasco da Gama levou 10 meses para chegar de Lisboa a Calecute em 1498. Ficava aberta a porta para o comércio com o Oriente, que passava para as mãos portuguesas, depois de séculos de controlo pelo mundo muçulmano.
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Os navios, comandados por Pedro Alvares Cabral, dirigiam-se para a India, mas realizam um desvio que os levou até às costas do Brasil em Abril de 1500. A descoberta foi anunciada como acidental, mas os historiadores colocam esse facto em causa.