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Entre el 20 y 25 de diciembre de 1492 Martín llegó a la costa de la isla de Baneque convirtiéndose en el primer europeo en llegar a Puerto Rico. -
En el segundo viaje, Colón llega a Puerto Rico. La isla era llamada Borinquén por sus habitantes y Colón la nombró San Juan Bautista. -
A Ponce de León le interesaba colonizar a Puerto Rico. Como Pinzón perdió la oportunidad, Ponce de León logró obtener el permiso para su conquista y colonización. -
Para el 1509, el rey Fernando El Católico ordenó que se estableciera en la isla el sistema de encomiendas. Bajo este sistema los indígenas no se convertirían en esclavos sino que serían repartidos entre los castellanos y se les asignaría una tarea.
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Lo primero que hizo Juan Ponce de León al llegar a la isla de Puerto Rico fue fundar un poblado al que llamó Caparra.
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Los taínos se alzaron en guasábara, palabra de origen taíno que significa guerra, dirigido por el cacique Agüeybaná "El Bravo". -
Luego de terminada la rebelión taína, el rey Fernando concedió un escudo de armas a la isla de San Juan Bautista.
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El maltrato que sufrían los indígenas ocurría en muchos lugares. Esto provoco que Fray Antonio de Montesinos denunciara la situación en un sermón que ofreció a la iglesia de la ciudad de Santo Domingo.
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En 1512, el rey Fernando otorgó las Leyes de Burgos. Su propósito era mejorar la condición de los indígenas y salvarlos del maltrato de los castellanos.
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Ante las quejas de los habitantes, las enfermedades y el costoso traslado a las costas la Corona ordenó mudar la Villa de Caparra a lo que se conoce hoy como la isleta de San Juan. Este nuevo poblado se llamó Puerto Rico.