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El momento de la conquista definitiva llegó con una expedición de mercenarios bajo el mando de Juan de Bethencourt y de Gadifer de la Salle, los cuales servían a la Corona de Castilla. A su llegada en 1402, las tropas se asientan en la Costa del Rubicón, situada al Sur de Lanzarote, la cual dicen las crónicas que estaba cubierta de una espesa maleza, y es Gadifer de La Salle quien se queda, mientras que Bethencourt parte a la conquista de Fuerteventura.
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Entre 1402 y 1405, la larga duración se debió tanto a la resistencia de los isleños, como a las dificultades y divisiones internas entre los dos capitanes de la conquista. El hambre y la falta de recursos obligaron a la expedición a replegarse hacia Lanzarote. Jean de Bethencourt viajó a Castilla en busca de socorros. Allí obtuvo del rey Enrique III los medios necesarios y la confirmación de sus derechos exclusivos sobre las islas por conquistar, marginando a Gadifer.
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Tuvo lugar a fines de 1405. No hubo resistencia por parte de la escasa población aborigen que en gran parte fue vendida como esclava, repoblándose la isla con colonos normandos y castellanos
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Hernán Peraza "el Viejo" se establece en La Gomera. Debido a la muerte de su hijo Guillén Peraza en una incursión en La Palma, le sucede Diego de Herrera, marido de Inés Peraza. Y a su muerte, el señorío fue repartido entre parte de sus hijos. La Gomera y el Hierro correspondieron a Hernán Peraza "el Joven". Se inicia ahora un periodo de significativa violencia, tanto por la gran represión contra el pueblo indígena como las venganzas hacia otros conquistadores.
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Quince años antes de que Colón saliera hacia el Nuevo Mundo, los Reyes Católicos, viendo la presión e intereses portugueses por Canarias, en su afán de dominar las nuevas rutas marítimas, pactan con Diego García de Herrera y su mujer, señores de las Islas, para poder la Corona tomar las riendas de la conquista de las tres islas más pobladas e importantes.
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En 1487, era incorporada Gran Canaria a la Corona de Castilla. La conquista de La Palma se concluye en 1493. Para entonces, ya había sido conquistada Granada (diez años de asedio) y descubierto América (1492). La conquista de Tenerife se inicia en 1494 y concluye en 1496. Casi un siglo duró la Conquista de Canarias.
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Acabada la conquista de San Miguel de La Palma, Alonso de Lugo se vuelve a Castilla con el fin de conseguir pertrechos para acometer la invasión de la isla guanche. Ya de vuelta, ultima los preparativos en Gran Canaria, consciente de la dificultad que entrañaba la nueva y última conquista.
