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En Chicago, donde las condiciones de los trabajadores eran mucho peores que en otras ciudades del país, las movilizaciones siguieron los días 2 y 3 de mayo. La única fábrica que trabajaba era la fábrica de maquinaria agrícola Helmans que estaba en huelga desde el 16 de febrero porque querían descontar a los obreros una cantidad de sus salarios para la construcción de una iglesia. La producción se mantenía a base de esquiroles
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Se concentraron en la plaza de Haymarket más de 20 000 personas que fueron reprimidas por 180 policías uniformados. Un artefacto explosivo estalló entre los policías produciendo un muerto y varios heridos. La policía abrió fuego contra la multitud matando a 38 personas y dejando más de 200 heridos