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El 25 de mayo de 1085, Alfonso VI de León y Castilla entró en la ciudad. La conquista de la ciudad de Toledo dio pie a la inversión de fuerzas entre cristianos y musulmanes en la península, lo que llevaría finalmente a la conquista almorávide de las taifas tras solicitar estas su intervención como último recurso ante el poderío cristiano.
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El 18 de diciembre de 1118 Alfonso I el Batallador entraba en la ciudad de Zaragoza. La conquista de esta plaza clave del reino de Aragón había sido el objetivo principal del monarca desde su separación de doña Urraca.
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La Corona de Aragón englobaba al conjunto de territorios que estuvieron bajo la jurisdicción del rey de Aragón. El 13 de noviembre de 1137, Ramiro II el Monje, rey de Aragón, en la renuncia de Zaragoza depositó en su yerno Ramón Berenguer el reino, firmando éste en adelante como Conde de Barcelona y Príncipe de Aragón. Petronila tomó el título de "Reina de Aragón" y Ramón Berenguer el de príncipe y dominador de Aragón.
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La batalla de Las Navas de Tolosa enfrentó el 16 de julio de 1212 a un ejército aliado cristiano formado en gran parte por las tropas castellanas de Alfonso VIII de Castilla, las aragonesas de Pedro II de Aragón, las navarras de Sancho VII de Navarra y las portuguesas de Afonso II de Portugal contra el ejército numéricamente superior del califa almohade Muhammad an-Nasir en las inmediaciones de la localidad jienense de Santa Elena.
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En 1243, el emir de la taifa de Murcia (Ibn Hud al-Dawla) firmó las Capitulaciones de Alcaraz, con Fernando III, aceptando ser un protectorado de los reinos de Castilla y de León. De esta manera Murcia ganaba una fuerte alianza para repeler a los aragoneses (de Jaime I) y a los granadinos (de Ibn al-Ahmar). Castilla conseguía una salida al mar Mediterráneo.
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El Honrado Concejo de la Mesta de Pastores fue creado en 1273 por Alfonso X el Sabio, reuniendo a todos los pastores de León y de Castilla en una asociación nacional y otorgándoles importantes privilegios tales como eximirlos del servicio militar y de testificar en los juicios, derechos de paso y pastoreo, etc.
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La peste se propagó al Occidente de Europa a través del Mediterráneo. No tiene por ello nada de extraño que las primeras tierras hispánicas afectadas fueran las islas Baleares, concretamente Mallorca. Allí, en la villa marinera de Alcudia, falleció a fines de marzo de 1348 un tal Guillem Brassa, la primera víctima documentada. Poco tiempo después prendió en la Península.
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La paz definitiva con Castilla se estableció en 1411, con la firma del tratado de Ayllón (población de la provincia de Segovia), tras agresiones portuguesas en territorio castellano y acciones como la batalla de Valverde (15 de octubre de 1385), con el triunfo de San Nuno Álvares Pereira sobre los castellanos en Valverde de Mérida.
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El compromiso de Caspe Supuso la entronización de Fernando de Antequera, un miembro perteneciente a la dinastía Trastámara, en la Corona de Aragón.
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Los Reyes Católicos accedieron al trono de Castilla tras la Guerra de Sucesión Castellana (1475-1479) contra los partidarios de la princesa Juana, apodada "la Beltraneja", hija del rey Enrique IV de Castilla.
