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Salieron desde Junio del 2008 hasta Octubre de 2008. Le escribió las canciones "Forever & Always", "Better than Revenge" y "The Last Kiss"
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Se conocieron en "Hannah Montana, la película" y luego filmo junto a ella el video de "You Belong With Me", Ella nunca confirmó su relación,
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Salieron desde Agosto del 2009 hasta Diciembre de 2009. Se conocieron en el set de filmación de "Valentine's Day". Le escribió "Back to December"
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Salieron un poco después de que ella terminase con Taylor Lautner. Tienen una diferencia de edad de 10 años. Le dedicò "Dear John" y "I Knew You Were Trouble"
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Ella escribió para él la mayoria de las canciones de su último disco, Red. Como por ejemplo: "State of Grace", "We Are Never Ever Getting Back Together" y "All Too Well".
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Salieron desde finales de 2012 y pasaron la navidad juntos. Cortaron y ella le dedicó el video de "I Knew You Were Trouble", que tiene una introducción escrita por ella hablando sobre su relación,
