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Zarparon tres embarcaciones encabezadas por Francisco Hernández de Córdoba, Lope Ochoa de Caicedo y Cristóbal de Morante, desde el puerto de Santiago con 110 hombres a bordo. El objetivo del viaje fue encontrar esclavos, sobre todo en el caso del gobernador Diego Velázquez, pero los que encabezaron las naves pretendían descubrir nuevas tierras para poblar y gobernar.
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Juan de Grijalva fue el primer español en llegar a la isla de Cozumel, desembarcaron cerca de una población, pero los habitantes habían huido hacia el interior. Recomendaron no fundar ninguna guarnición o villa debido a las condiciones adversas de hostilidad en la costa, por lo que regresaron sin lograr este cometido, lo cual causó enojo y pérdidas a Velázquez de Cuéllar.
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Cortés finalmente abandonó las costas de la isla Fernandina (Cuba). Cortés arribó a Cozumel a finales de febrero y, dándose cuenta de la peligrosa situación de Alvarado, inicio una política de conciliación. Liberó a los indios apresados, ordenó que les fueran devueltos los objetos que Alvarado les había robado y manifestó su deseo de respetar la vida y las pertenencias de los indios.Sin embargo, Cortés mandó destruir varios objetos de culto de los indios y colocar en su lugar a la cruz.
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La expedición llegó a la jurisdicción de Ekab en la isla de Cozumel a mediados de 1527, fue recibida cordialmente por el halach uinik Nahum Par, preservando de esta manera el pacto de paz acordado ocho años antes en la expedición de Cortés.
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El "Adelantado" fundó la población de "San Miguel de Xamancab", después de comunicarse a señas, un nativo se unió a los españoles como guía y futuro intérprete.
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Los barcos de Montejo alcanzaron en primer lugar la isla de Cozumel. De allí, cruzando el canal, llegaron a Xel Há, fundando la primera ciudad española en la zona. La La llamaron Salamanca, en honor de su homónoma hispana.
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Los colonizadores lograron hacer alianzas con los Cheles, quienes vieron en los españoles la oportunidad de asociados poderosos para luchar contra sus enemigos.
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El capitán Dávila partió con una fuerza hacia el sitio que hoy es Chetumal, donde suponían que vivía Guerrero y existían minas de oro. Sin embargo, encontró un lugar en abandono y, pese a que más adelante tomó a algunos mayas prisioneros, lo engañaron diciéndole que Gonzalo Guerrero había muerto de forma natural.
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Los indígenas atacaron a parte del grupo de los hombres que Montejo había dejado en Salamanca.
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En vista de estas circunstancias decadentes, Montejo se retiró sus hombres, terminando así la segunda etapa de la conquista de manera infructífera, dejando la península de Yucatán bajo control de los mayas.
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Montejo trasladó el campamento a Campeche en donde, un año más tarde fundó la villa de San Francisco con unos treinta soldados y procedió a repartir los pueblos en encomienda.
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Hacia mediados del año 1540 Francisco de Montejo "el Adelantado" que residía en Villa Real de Chiapa, giró instrucciones completas y precisas de la estrategia a seguir para la conquista de Yucatán a su hijo Francisco de Montejo y León "el Mozo" a quién nombró como Teniente de Gobernador y Capitán General de Yucatán.37
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40.000 guerreros marcharon hacia la guarnición de Tho', se trabó la reñidísima Batalla de San Bernabé, hubo una gran cantidad de bajas, y al final los nativos tuvieron que emprender la retirada.
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El 6 de enero de 1542 el Mozo fundó Mérida, establecida como la capital de Yucatán.
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"El Adelantado" nombró a Francisco de Montejo, "El Sobrino"; y este fundó una municipalidad a la que llamó valladolid de Chauaca
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Gaspar Pacheco, Melchor Pacheco y Alonso López Zarco fueron los encargados de realizar las campañas militares en las jurisdicciones de Uaymil y Chactemal, sus métodos fueron los más crueles de la conquista de Yucatán y lograron fundar la villa de "Salamanca de Bakhalal".
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Para los mayas las nuevas condiciones de vida no eran de su agrado. No aceptaban la nueva religión ni el sistema de encomiendas ni los tributos requeridos. Y los hechos violentos en campañas de los Pacheco en las jurisdicciones de Cochuah, Uaymil y Chactemal habían despertado un gran resentimiento hacia los españoles.
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En marzo de 1547, las jurisdicciones de Tazes, Cupul, Cochuah, Uaymil y Chactemal habían sido reconquistadas, los mayas se habían replegado al noreste en la jurisdicción de Chikinchel, este último reducto fue sometido por Francisco Tamayo Pacheco.
