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En tiempos de los romanos, el lugar fue conocido como Turgalium y llegó a ser una prefectura estipendiaria de la capital lusitana, Augusta Emerita.
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El castillo de Trujillo es una fortaleza construida en su mayor parte durante el dominio musulmán del lugar, entre los siglos IX y X. Se sitúa en lo alto de un cerro dentro de la penillanura, lo cual permite que pueda ser visto desde muchos kilómetros a la redonda. La fortaleza ha sido reformada en varias ocasiones a lo largo de la historia.
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En 1165 la ciudad pasó a estar controlada brevemente por Gerardo Sempavor, antes de pasar poco después a manos de Fernando Rodríguez de Castro
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En 1186 se inician con Alfonso VIII los primeros intentos de reconquistar la Villa. Entregada a las Ordenes Militares de Santiago y San Julián de Pereiro, pasaría de nuevo a manos árabes en la última década del siglo XII, hasta que en 1232 la villa es definitivamente recuperada por las huestes cristianas de Fernando III
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el 25 de enero de 1232, un grupo de soldados encabezados por Fernán Ruiz reconquistaron definitivamente la villa, pasando a pertenecer a la Corona de Castilla durante el reinado de Fernando III
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Levantada sobre un antiguo templo de hechura románica de hacia 1270, del que se conserva únicamente la torre oriental y la cabecera, con influencias ya cistercienses, la iglesia parroquial de Santa María La Mayor ha sido a lo largo de sus más de setecientos años de historia, el edificio religioso más importante de las tierras de Trujillo
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El rey Juan II de Castilla le concedió el título de ciudad en 1430.
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La murallas de Trujillo están construidas en sillería y mampostería, con algunas torres y almenas. Originalmente poseía 7 puertas, pero actualmente se conservan cuatro: las de San Andrés, Santiago, de Coria y del Triunfo. Dichas puertas fueron reformadas en los siglos XV y XVI. También quedan 17 torres con forma rectangular. El espacio que queda dentro del recinto amurallado es conocido como el barrio viejo de la villa.
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Isabel es la monarca que más tiempo ha pasado en la ciudad de Trujillo y de ello dan cuenta las crónicas, los nobles y el patrimonio de la villa. Durante la guerra (1476-1479), Trujillo vivía en sus calles la dualidad de la contienda con el Marqués de Villena en un bando a favor de la Beltraneja, y Luis de Chaves y el pueblo en otro a favor de Isabel. Una vez firmada la paz, la protección de los Reyes Católicos permitió que Trujillo viviera una época de esplendor.
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El siglo XVI será definitivo para la historia de Trujillo. La población supera abiertamente sus antiguos límites y se expande fuera de la muralla. El desarrollo demográfico trujillano y el enriquecimiento de ciertos sectores como consecuencia de la empresa americana, son las circunstancias que impulsan ahora el desarrollo de la ciudad.
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De 1528 a 1804 fue la única capital provincial de Extremadura, al ser la provincia de Trujillo la única provincia de la actual región. Aquí nacieron Francisco Pizarro, conquistador del Perú, cuya escultura ecuestre se levanta en la Plaza Mayor, Francisco de Orellana, descubridor del río Amazonas, y otros muchos descubridores.
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La Plaza Mayor, de forma rectangular, estilo renacentista y rodeada por soportales en gran parte, es el lugar más conocido de Trujillo. En ella se encuentra la famosa estatua ecuestre de Francisco Pizarro. En sus orígenes, esta plaza era ocupada por arrabales, artesanos y comerciantes. Posteriormente, en ella se construyeron palacios y casas señoriales que convirtieron a esta plaza en el lugar central de la vida en la ciudad a partir del siglo XVI.
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Fundadas por don Diego de Vargas Carvajal, Señor del Puerto de Santa Cruz, a mediados del siglo XVI, estas casas principales fueron morada y residencia de los Correos Mayores de India, prebenda que ostentó este linaje desde 1514 hasta 1768.
Erigido apenas unos años antes que su igual del marqués de La Conquista, el palacio de los Carvajal Vargas es la más monumental de las residencias civiles extremeñas del Renacimiento. -
El palacio de la Conquista, palacio de los marqueses de la Conquista o palacio del escudo es un edificio de estilo renacentista situado en la plaza Mayor de la ciudad de Trujillo. En el testamento de Francisco Pizarro se recogía «fundar y edificar una y iglesia e capellanía en la ciudad de Trujillo que es en los Reynos de España de donde soy yo natural e nascido».
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En el portal alto de la Plaza y junto a otras casas nobles como las de los Cervantes Gaetes, Bejarano.. sobresale la llamada Casa de la Cadena, por la que cuelga sobre la puerta como símbolo de la estancia de Felipe II en 1583 de paso a Portugal.
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En mayo de 1808, al inicio de la Guerra de la Independencia Española, Trujillo fue invadido, destruido y ocupado varias veces por las tropas napoleónicas, y la pérdida de población fueron catalizadores de este declive. No en vano, la reconstrucción de los daños que los invasores causaron en la ciudad se alargó hasta bien entrado el siglo XX
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En 1822 se produjo la división definitiva de la provincia de Trujillo en las de Cáceres y Badajoz y Trujillo se constituyó en municipio constitucional perteneciente a la nueva provincia de Cáceres, en la región de Extremadura. En el censo de 1842 contaba con 110 hogares y 6026 vecinos.
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En 1892, con motivo del cuarto centenario del descubrimiento de América, el Gobierno de España concedió al municipio de Trujillo el título de "Excelencia", en homenaje a Francisco Pizarro.13 En 1997, la Junta de Extremadura le concedió además el título de "Insigne y Muy Heroica"
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En 1929, la estatua viajó hasta España para ocupar su ubicación actual en Trujillo y como homenaje del municipio a uno de sus vecinos ilustres, el conquistador Francisco Pizarro. Fue inaugurada en un acto en el que estuvieron presentes el presidente del gobierno Miguel Primo de Rivera y el príncipe Alfonso de Orleans, así como el por aquellos entonces embajador de Estados Unidos en España.
