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Fue criado en Orlando,Florida.
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Después de abandonar la escuela en el noveno grado (3 ESO), Ross sirvió en la Fuerza Aérea de los Estados Unidos. Durante su servicio, tomó su primera lección de pintura en un club de Organizaciones de Servicio de Anchorage, Alaska United.
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Después de regresar de la Fuerza Aérea,Ross asistió a varias escuelas de arte hasta que aprendió la técnica de "mojado a mojado" de William Alexander,donde las pinturas al óleo se aplican directamente una encima de la otra para producir pinturas completas. En menos de una hora.
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En este episodio titulado "Sombras de gris", Ross explica que recientemente se le había acercado un hombre que le había dicho que no podía pintar porque era daltónico y solo podía ver tonos grises. "Así que pensé que hoy haríamos una imagen en gris para mostrarte que cualquiera puede pintar", dice Ross.
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The Joy of Painting se canceló en 1994 para que Ross pudiera concentrarse en su salud, ya que le habían diagnosticado un linfoma en esa misma época.
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