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Con la llegada de los incas a Quito se trazaron los primeros inicios de La Ronda. El camino que se utilizaba también es conocido como el Chaquiñán. Se expande desde las Chorreras del Pichincha a lo largo de la quebrada de los Gallinazos hasta Ullaguanga - Huyaco
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Los dos puentes que son obras fundamentales del empedrado. El Puente Nuevo que marca el inicio del empedrado, fue construido por Eloy Alfaro en 1800 mientras que el Puente de la Paz fue construido por el Presidente García Moreno en 1864. Actualmente se los conoce como el "puente liberal" y el "puente conservador".
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El compositor y escritor ecuatoriano Carlos Guerra Paredes se inspiró en la calle donde escribió sus famosos pasillos; Recordando, Invocación, Confesión, Vértigo, y Al Oído entre muchas otras. El compositor se caracterizó por sus espectáculos en los balcones del empedrado.
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Al rededor del año 1914 se comenzaron a construir bajo la influencia de españoles las características casas de La Ronda. Las llamadas Casas de Peña se han mantenido prácticamente intactas hasta la fecha.
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En los años 1930 y 1940, se escribió la famosa canción "Esta Guitarra Vieja" símbolo característico del barrio. Los literatos Jorge
Carrera Andrade, Hugo Alemán y Augusto Arias escribieron canciones como "Negra Mala" y "Murcielagarios" escribieron desde la casa 963 sus más famosas obras. -
En 1996 Fernando Jurado publicó un libro basado en los personajes de La Ronda.
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A finales del 2005 la Alcaldía Metropolitana de Quito inició el proyecto de renovación del famoso empedrado, enfocándose en los espacios públicos y las viviendas.
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En 2006 el Municipio de Quito realizó un concurso con el fin de incentivar a la creación de manualidades y el arte tradicional quiteño. El sorteo se enfocó en las casas 989, 925, 762 y 707.
