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El seu lloc de neixament no està clar. Alguns autors ho situen a Fermoselle (actualment a la provincia de Zamora) i altres en alguns municipis de la provincia de Salamanca que porten la paraula encina en el nom com Encina de San Silvestre o La Encina.
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Se formó musicalmente en la capilla de música de la Catedral de Salamanca que dirigió Fernando de Torrijos entre 1485 y 1498, donde entró como mozo de coro en 1484.
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Se formó musicalmente en la capilla de música de la Catedral de Salamanca que dirigió Fernando de Torrijos entre 1485 y 1498, donde entró como mozo de coro en 1484 y ascendió a capellán en 1490.
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En 1492 entró al servicio del segundo duque de Alba en cuya corte se encargaría de organizar festejos y escribir comedias y música. En la noche de Navidad de 1492, se representaron por primera vez dos de sus églogas dramáticas, en el castillo de Alba de Tormes. Protegido de don Gutierre, hermano del segundo duque, don Fadrique, vivió en la villa ducal. Tomó posesión por procuración del arcedianato de Málaga.
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Publicó en su Cancionero de 1496 ocho églogas dramáticas de carácter religioso o cortesano, protagonizadas por pastores, en principio rústicos (que se expresan en sayagüés, un dialecto convencional y literario con rasgos del leonés) pero que con el tiempo darán lugar a otros más idealizados que entroncan con la literatura pastoril.
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A partir de 1500 vivió en Roma, donde gozó de la protección de varios papas, entre ellos Alejandro VI, Julio II y León X; este último lo apreció especialmente como cantante y lo tuvo como tal en su capilla.
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Estuvo viajando de Roma a España varias veces entre 1510 y 1519, hasta asentarse finalmente en León para desempeñar el priorato de la catedral que le concedió el papa en ese último año, en que partió de nuevo, como peregrino, hacia Jerusalén; en el monte Sinaí cantó su primera misa.
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En una segunda época, Encina compone tres obras mucho más desarrolladas: las églogas de Cristino y Febea, la de Fileno, Zambardo y Cardonio y la de Plácida y Vitoriano (1513), considerada su obra maestra, que consta de 2580 versos. En Cristino y Febea se da el conflicto entre el amor cristiano (Cristino) y el pagano (Febea), vencido por esta última, bella ninfa que hace que Cristino escoja el amor profano. La égloga de Fileno, Zambardo y Cardonio es una tragedia en la que Fileno, desesperado por
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Estuvo viajando de Roma a España varias veces entre 1510 y 1519, hasta asentarse finalmente en León para desempeñar el priorato de la catedral que le concedió el papa en ese último año, en que partió de nuevo, como peregrino, hacia Jerusalén; en el monte Sinaí cantó su primera misa. El viaje está narrado en su Trivagia o Vía sagrada a Hierusalem (Roma, 1521).
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Mor a Lleó, fent el seu priorat, al 1529.
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En 1534 sus restos fueron trasladados a la catedral de Salamanca, donde aún hoy sigue enterrado.
