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Penny era un chica super enamorada de Nate y un día al querer darle una sorpresa, todo cambió.
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A raíz de la desilución de Penny, esta decide formar "El Club de los Corazones Solitarios"
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Al principio su mejor amiga Tracy no le veía el sentido al club y Penny se vería con la sorpresa de Diane.
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Diane termino uniéndose al club y tiempo después Tracy lo hizo también.
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Jen y Amy se unieron al club y ya era 5 y formaron su primera junta oficial del club.
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Las integrantes del club hicieron su primera en la cual fueron a comprar vestidos para la fiesta de antiguos alumnos.
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El club fue el alma de la fiesta y Michael se molesto con Tracy porque su novia no bailo con él.
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Ryan invito a Penny a un concierto donde cantarían las canciones de los Beatles.
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Los padres de Penny le informaron que pasarían Acción de Gracias con los Taylor.
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Penny se entera que a Tyson le gusta Morgan y Jen quería organizar un karaoke para obtener fondos y mejorar los uniformes de basket femenino.
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El club ya tenía un gran apogeo en el McKinley y Meg se propuso a hacer un informe para el diario del instituto.
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Ryan y Penny fueron al concierto y al poco tiempo, el informe habia traido desagrado por parte de los hombres del instituto al punto de que el director citó a los padres de Penny
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Penny hizo comentarios desagradables sobre la salida con Ryan, llegando estos a los oídos de él.
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Diane debutó en el equipo de basket femenino y Penny recibía mensajes de Nate.
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El día de Acción de Gracias había llegado y Penny trato de actuar de lo más normal pero al final junto con su hermana Rita, le dejaron las cosas claras a Nate
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La idea del karaoke iba bien pero el director no les prestaría el gimnasio, así que decidieron hacerlo en otro lugar
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Ryan fue al consultorio del papá de Penny ya que su hermanita se había accidentado.
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El día del karaoke llegó y Ryan canto la canción de los Beatles "Penny Lane" como una propuesta de Amor.
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Al final del Karaoke Penny y Todd tuvieron un intercambio de palabras donde Todd termino haciéndole daño en la muñeca a Penny.
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Las vacaciones de Navidad se acercaban y por ende venían los finales así que Penny invito a Ryan a estudiar Historia universal.
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Amy iba a hacer una fiesta por las vacaciones y Tracy llevaría a Ryan como su acompañante, lo cual trajo dudas de Penny.
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El día de la fiesta llegó y menuda fue la sorpresa de Penny al ver el plan de Tracy, la cual la ayudo con Ryan.
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Al final, Penny y Ryan se quedan solos, cumplieron la tradición navideña y quedaron en tener una cita.
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Todo acaba cuando Penny se va de la fiesta junto a Ryan en su carro al ritmo de los Beatles.