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En los años sesenta se acentuó la presión de la metrópoli sobre los recursos financieros de la colonia. Se cargaron sobre el Tesoro cubano los gastos que ocasionó la política exterior expansionista de los gobiernos españoles, en especial la expedición a México y la anexión y posterior guerra de Santo Domingo.
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Se funda la empresa de Bacardi fundada en Santiago de Cuba en 1862 como es conocido mundialmente.
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el Decreto de 12 de febrero de 1867 reformaba el sistema tributario: creaba una contribución directa del 10% sobre la renta de la propiedad rústica y urbana y sobre las utilidades de la industria, las artes, las profesiones y el comercio, que comenzaría a cobrarse en junio y se esperaba que produjera 15.373.000 pesos.
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En Cuba, el abogado Carlos Manuel de Céspedes, reune en Damajagua a un numeroso grupo que, junto con sus esclavos a los que declara libres, se lanza a luchar por la libertad y la independencia de la isla.
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Comienza en Baire la Guerra de Cuba, insurrección contra el dominio español al negarse el gobierno de España a reformar el régimen colonial vigente en la isla caribeña. España responde enviando 9.000 soldados, suspendiendo las garantías constitucionales y aplicando la censura de prensa. El 21 de marzo, Cánovas del Castillo aprueba el envío de otros 7.000 soldados más. La guerra concluirá en 1998 mediante los acuerdos de París, concretando la futura independencia de Cuba para 1902.
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En el puerto de La Habana (Cuba), el crucero norteamericano Maine sufre una explosión en su proa que causa la muerte a 264 marineros y 2 oficiales. El presidente estadounidense McKinley iniciará los preparativos bélicos. La denominada Guerra de Cuba, entre Estados Unidos y España está a punto de comenzar.
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En La Habana (Cuba), veinte buques estadounidenses, al mando del contralmirante William T. Sampson, bloquean la bahía, primer acto de guerra de Estados Unidos contra España. El bloqueo, que durará tres meses, provocará desabastecimiento de víveres a la ciudad por vía marítima, y la declaración de guerra de España a Estados Unidos dos días después.
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6.000 soldados norteamericanos desembarcan cerca de Santiago de Cuba, a donde ha conseguido llegar la escuadra española al mando del almirante Cervera.
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En París (Francia), España y EE.UU. firman un tratado por el que España renuncia a Cuba a favor de EE.UU. y le cede, además, el archipiélago de las Filipinas, Puerto Rico y las demás plazas de soberanía española en las Indias Occidentales y la isla de Guam en las Marianas. EE.UU. paga por ello 20 millones de dólares así como la liberación mutua de prisioneros y el respeto a las propiedades. EE.UU. se compromete a conceder la independencia a Cuba.
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Mediante el Tratado de Paz entre E.U y el Reino de España se define que "España renuncia todo derecho de soberanía y propiedad sobre Cuba". Igualmente, en el mencionado Tratado también se recoge que "España cede a los Estados Unidos la Isla de Puerto Rico y las demás que están ahora bajo su soberanía en las Indias Occidentales, y la Isla de Guam en el Archipiélago de las Marianas o Ladrones", entre otros muchos acuerdos. España recibe a cambio la cantidad de 20 millones de dólares.
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En la isla de Cuba, que se haya militarmente ocupada por Estados Unidos, la Asamblea Constituyente aprueba la primera Constitución del país. Tan sólo un mes antes, el 21 de enero, se habían iniciado los debates sobre el proyecto.
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Tomás Estrada se convierte en el primer presidente de la República de Cuba tras el traspaso de poderes por parte de Estados Unidos que ocupaba la isla desde 1898.
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El gobierno estadounidense, tras un acuerdo alcanzado con el de Cuba, comienza a pagar el arriendo, sin límite temporal, de los terrenos de bahía Guantanamo. El precio: 2.000 dólares anuales.
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En 1905 muere en La Habana el Generalísimo Máximo Gómez y al año sigiente, en 1906, se produce la primera intervención norteamericana que se prolongará hasta 1909.
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El censo de 1907 arroja una población de 2 048 980 habitantes. En este año surgen el Partido Independiente de Color que acusa a la República de discriminar a la población negra, corren rumores de una guerra racial.
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En 1912 se produce la segunda intervención norteamericana en la isla en contra de los deseos del presidente José Miguel Gómez y utilizando como pretexto la necesidad de proteger la vida y propiedades de ciudadanos americanos ante alzamientos que se han suscitado en la región oriental.
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Entre 1919 y 1920 se produce la llamada "danza de los millones" cuando el azúcar alcanza precios sin precedentes debido a la ruina de la industria de azúcar de remolacha de Europa a consecuencia de la recién terminada guerra, el azúcar alcanzó un precio máximo de 22.51 centavo de dollar la libra y la producción de la zafra de 1919-1920 se vendió en $1,022,000,000 (mas dinero que todas las cosechas juntas desde 1900 a 1914).
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Entre 1903 y 1924 el ingreso nacional de Cuba se cuatriplicó y la ganadería llego a contar con 4 millones de cabezas de vacunos cuando la población estimada para ese año era de 3 345 000 habitantes, la economía se mantiene en expansión hasta 1931, cuando la crisis económica mundial ya es un hecho.
