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El 29 de junio de 1540, nace la Princesa de Éboli en Cifuentes.
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Con doce años, en 1553 firma las capitulaciones de boda con Ruy Gómez, por recomendación del futuro rey Felipe II.
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1555 Muere Juana I de Castilla.
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Su primer hijo, Diego, lo tuvo alejada de Ruy, en 1558.
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En 1559 Ruy Gómez vuelve de Londres para quedarse con Ana.
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En 1560, tiene a su segunda hija, Ana.
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1562: Nace su tercer hijo, Ruy.
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1563: Muere su primer hijo a la edad de cinco años.
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1563: Nace y muere en el parto, Pedro, su cuarto hijo.
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1564: Nace Diego, su quinto hijo.
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1565: Nace su sexto hijo, llamado Ruy.
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1568: Mueren el Príncipe Carlos y la Reina, Isabel de Valois, muertes que siguen siendo desconocidas a día de hoy.
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1570: Tiene a su séptimo hijo, Francisco.
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1570: Nacen y mueren en el parto sus gemelas o mellizas, María de Mendoza y María de Silva.
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1573: Tiene a su última hija con Ruy Gómez, Ana de Silva y Mendoza.
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1573: Muere Ruy Gómez, por una enfermedad que solo duró tres días, dejando viuda a Ana con 33 años.
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1573: Al enterarse Ana de la muerte de su esposo, decide tomar el hábito de monja en las Descalzas de las Carmelitas, y parte al monasterio de Pastrana.
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1576: Muere la madre de Ana.
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1576: Ana abandona el Monasterio de Pastrana y se vuelve a instalar en la corte, haciéndose gran amiga del secretario real, Antonio Pérez.
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1578: Aparece muerto de una estocada Don Juan de Escobedo, secretario de Don Juan de Austria.
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1578: La gente sospecha que Ana y Antonio Pérez podrían haber cometido ellos aquel asesinato.
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1579: Guardias armadas se presentan en las casas de Ana de Mendoza y Antonio Pérez, conminándolos a darse presos en nombre de su Majestad.
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1579: Se la traslada a la Torre de Pinto, donde permaneció encerrada, vigilada por una fuerte guardia.
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1580: Se mitiga algo el castigo y es trasladada al castillo de Santorcaz, donde pudo reunirse con sus aún jóvenes hijos.
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1582: Felipe II le retira a la Princesa de éboli la administración de su casa, además de la custodia de sus hijos.
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1583: Felipe II la acusa de loca, y solo la deja libertad en unas pocas habitaciones del palacio.
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1590: La fuga de Antonio Pérez provoca la decisión de Felipe de reducir su estancia a una sola habitación, con una ventana enrejada
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El 12 de febrero de 1592 muere la Éboli con 52 años. Solo resistió dos años en aquella habitación.
